4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 | 1641-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-nitro-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-nitrocoumarin；6-nitro-4-hydroxycoumarin；4-Hydroxy-6-nitrocoumarin；4-hydroxy-6-nitrochromen-2-one
• CAS: 1641-03-8
• 化学式: C₉H₅NO₅
• 分子量: 207.142
• InChiKey: XTXOVXNASJNYFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  253.0-253.5 °C
• 沸点：
  453.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.671±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-bromo-6-nitro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素支架的新型化合物的合成和发现，用于治疗肺纤维化。

  摘要：

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111790
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 sodium nitrate 作用下， 以 硫酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到4-羟基-6-硝基-2H-色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  2 H-吡喃并[3,2- c ]香豆素衍生物的合成，表征及其光致变色和氧化还原性质

  摘要：

  合成并表征了一系列2 H-吡喃并[3,2 - c ]铬-5-酮衍生物。通过紫外可见吸收光谱研究了它们的光致变色和氧化还原特性。虽然在2位上带有一个或两个苯基的化合物以开环（5a和10a）和闭环（6a和11a）的形式存在，但N，N-二甲基氨基的掺入情况芳环的“α”仅导致开环（5b和10b）形式的形成。闭环形式13和 18在吡喃部分的3-位带有甲基取代基的化合物不能表现出光致变色行为。在芳环上具有N，N-二甲基氨基的化合物23在可见光区域显示出增加的肩部吸收，并且在紫外线照射下颜色发生明显变化。当用硼氢化钠处理时，非荧光10b立即从深红色变为无色。还原后的28为蓝色荧光，量子产率为0.46，可通过DDQ氧化还原为原始颜色。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.07.041

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Anodic oxidation of pyrones and coumarins.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2853

  日期：——

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins and 2-chloromethyl-5-hydroxy-4-pyrone were subjected to anodic oxidation in methanol containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In basic media, however, bispyrone and biscoumarol were produced from triacetic lactone (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone) and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation processes of these oxidation products are discussed.

  三甲基内酯、4-羟基香豆素和2-氯甲基-5-羟基-4-吡喃酮在含LiClO4或NaCN的甲醇中进行阳极氧化,分别得到相应的甲氧基或氰基化合物。但在碱性介质中,三甲基内酯和4-羟基香豆素分别生成联吡喃酮和联香豆素。并对这些氧化产物的形成过程进行了讨论。
• Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction: Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives and Evaluation for Photophysical Properties
  作者：Xi Feng、Zhen Qin、Xinying Cheng、Dongyu Liu、Yinghe Peng、Huidan Huang、Bin Song、Jinlei Bian、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00835

  日期：2021.9.17

  An efficient protocol for synthesizing furo[3,2-c]coumarin derivatives is described. The novel reaction could afford the desired furocoumarins with good to excellent yields in a mild and rapid manner. Large substrate scope screening and scale-up preparation have also been accomplished, and selected compounds were evaluated for their photophysical properties.

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。
• ANODIC OXIDATION OF PYRONES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Masanobu Iguchi、Atsuko Nishiyama、Hideo Eto、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1980.1323

  日期：1980.10.5

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins, and kojic acid derivative were subjected to anodic oxidation in MeOH containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In a basic media, however, dipyrone and dicoumarol were produced from triacetic lactone and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation process of 3-methoxytriacetic lactone as well as of 3-cyanotriacetic lactone

  三乙酸内酯、4-羟基香豆素和曲酸衍生物在含有 LiClO4 或 NaCN 的 MeOH 中进行阳极氧化，得到相应的甲氧基或氰基化合物。然而，在碱性培养基中，双吡喃酮和双香豆素分别由三乙酸内酯和 4-羟基香豆素产生。还介绍了 3-甲氧基三乙酸内酯和 3-氰基三乙酸内酯的形成过程。
• Enantioselective Synthesis of Coumarin Derivatives by PYBOX-DIPH-Zn(II) Complex Catalyzed Michael Reaction
  作者：Sumit K. Ray、Pradeep K. Singh、Nagaraju Molleti、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/jo301513x

  日期：2012.10.5

  A potential pharmacologically active chiral 3-substituted 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene skeleton has been synthesized by enantioselective Michael addition catalyzed by PYBOX-DIPH-Zn(OTf)2 complex. The methodology has successfully been employed in the synthesis of (R)-Warfarin and another related compounds.

  通过PYBOX-DIPH-Zn（OTf）2配合物催化的对映选择性迈克尔加成反应，合成了潜在的药理活性的手性3-取代的4-羟基-2-氧代-2 H-亚甲基骨架。该方法已成功地用于合成（R）-华法林和另一种相关化合物。