1'-(4-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one | 76048-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 1'-(4-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
• 英文别名: 1'-(4-methoxyphenyl)spiro{naphthalene-1-(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one；(1R,2S)-1-(4-methoxyphenyl)spiro[1H-benzo[e][1]benzofuran-2,1'-naphthalene]-2'-one
• CAS: 76048-53-8；76048-63-0；76115-35-0；76115-41-8；146307-40-6
• 化学式: C₂₈H₂₀O₃
• 分子量: 404.465
• InChiKey: PRBJHYKJHVJKNX-IZLXSDGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  570.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-对甲氧苯基-1,1-二(2-羟基-1-萘基)甲烷 在 三氯异氰尿酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1'-(4-methoxyphenyl)-spiro{naphthalene-1(2H),2'(1'H)-naphtho[2,1-b]furan}-2-one
  参考文献：
  名称：

  再谈双萘酚被氧化为螺萘醌

  摘要：

  双（2-羟基-1-萘基）甲烷衍生物已通过三种方法有效转化为相应的螺喃，即在温和的反应条件下通过TCCA氧化，Ph 3 Bi催化的空气氧化以及通过电化学反应。前两种方法是非对映选择性的，并给出两种可能的非对映异构体中的任一种，而电化学方法则产生等量的这些非对映异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450516

文献信息

• Green and diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans
  作者：A. Alizadeh、M. M. Khodaei、K. H. Moradi

  DOI：10.1007/bf03246020

  日期：2010.6

  Hydrogen peroxide/MoO3, as an efficient and clean oxidizing system was used to afford diasteroselective oxidative cyclization of bisnaphthols to spirans in ethanol at 60 °C with high yields. Bisnaphthols were prepared by the reaction of a series of aldehydes and 2-naphthol in the presence of a catalytic amount of H3[P(Mo3O10)4].nH2O (HPa) in refluxing dichloromethane.

  过氧化氢/ MoO 3作为一种高效，清洁的氧化系统，用于在60°C的乙醇中以高产率将双萘酚非对映选择性氧化成环烷烃。在催化量的H 3 [P（Mo 3 O 10）4 ] .nH 2 O（HPa）的存在下，在回流的二氯甲烷中，一系列醛与2-萘酚反应制备联萘酚。
• Diastereoselective Aerial Oxidative Cyclization of Methylenebisnaphthols Catalyzed by N-Hydroxyimides in the Presence of Fe³⁺ and Co²⁺-Mn²⁺ Catalysts
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Somaye Mohammadi、Mohammad Azadmanesh

  DOI：10.5560/znb.2014-3315

  日期：2014.4.1

  Aerial oxidative cyclization of methylenebisnaphthols to their corresponding spirans has been carried out using catalytic amounts of N-hydroxyimides and FeCl₃·6H₂O or Co(OAc)₂·4H₂OMn( OAc)₂·4H₂O. In this article we focus on the use of FeCl₃·6H₂O as a highly green and sustainable catalyst.

  利用催化量的 N-羟基亚胺和 FeCl3-6H2O 或 Co(OAc)2-4H2OMn( OAc)2-4H2O 将亚甲基二萘酚氧化环化成相应的螺旋烷。在本文中，我们将重点讨论如何使用 FeCl3-6H2O 作为一种高度绿色和可持续的催化剂。
• Aerial oxidation of bisnaphthols to spironaphthalenones by a recyclable magnetic core-sell nanoparticle-supported TEMPO catalyst
  作者：Ahmad Khorramabadi-zad、Saba Daliran、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1016/j.crci.2013.02.002

  日期：2013.11

  Abstract Aerial oxidative cyclization of bisnaphthols to their corresponding mixture of two isomeric spirans 3 and 4 has been carried out using a catalytic amount of magnetic core-shell nanoparticle-supported TEMPO (MNST) combined with a small amount of FeCl 3 ·6H 2 O. This catalytic system consistently has the advantages of moderate to good yields, low reaction times, mild and convenient conditions

  摘要 使用催化量的磁性核壳纳米粒子负载的 TEMPO (MNST) 结合少量 FeCl 3 ·6H 2 O 进行了双萘酚的空气氧化环化为其相应的两种异构体螺环 3 和 4 的混合物。该催化体系始终具有中等至良好收率、反应时间短、条件温和方便、实验和后处理程序简单、环境友好和高度经济等优点。磁性可分离的 MNST 催化剂使其可以多次回收和再循环而不会显着损失活性。
• Bennett, David J.; Dean, Francis M.; Herbin, G. Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1978 - 1985
  作者：Bennett, David J.、Dean, Francis M.、Herbin, G. Antonio、Matkin, David A.、Price, Anthony W.、Robinson, Malcolm L.

  DOI：——

  日期：——