3,4-Diphenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine | 133546-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3,4-Diphenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine
• 英文别名: 3,4-diphenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine
• CAS: 133546-21-1
• 化学式: C₂₀H₁₇NO
• 分子量: 287.361
• InChiKey: ROXXDRAUENAVKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  双环[4.1.0]-1,3,5-庚三烯 、 C,N-diphenylnitrone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 70.0h， 以54%的产率得到3,4-Diphenyl-1,4-dihydro-2,3-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  苯并环丙烯与磺酰基异氰酸酯和硝酮的反应：通过三元环的 C-C σ-键断裂进行环加成

  摘要：

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.106

文献信息

• Reactions of Benzocyclopropene with Sulfonyl Isocyanates and Nitrones: Cycloadditions through C–C σ-Bond Rupture of Three-Membered Ring
  作者：Shinzo Kagabu、Katsuhiro Saito、Hiroyuki Watanabe、Kensuke Takahashi、Katsuaki Wada

  DOI：10.1246/bcsj.64.106

  日期：1991.1

  Alkane- and arenesulfonyl isocyanates were added to benzocyclopropene across the C–C σ-bond of the three-membered ring, giving 2-sulfonyl-1-isoindolinones. The reaction with C,N-diphenylnitrone afforded a similar cyclization product, 3,4-dihydro-3,4-diphenyl-1H-2,3-benzoxazine. These reactions are considered to proceed through zwitterionic intermediates formed by the fission of the C–C σ-bond of the

  烷烃和芳烃磺酰基异氰酸酯通过三元环的 C-C σ 键添加到苯并环丙烯中，得到 2-磺酰基-1-异吲哚啉酮。与 C,N-二苯基硝酮反应得到类似的环化产物 3,4-二氢-3,4-二苯基-1H-2,3-苯并恶嗪。这些反应被认为是通过亲电子试剂裂变三元环的 C-C σ 键形成的两性离子中间体进行的。