5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene | 1374873-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-bis(trimethylsilyl)-3,3'-diiodo-2,2'-bithiophene；(3,3'-Diiodo-[2,2'-bithiophene]-5,5'-diyl)bis(trimethylsilane)；[4-iodo-5-(3-iodo-5-trimethylsilylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]-trimethylsilane
• CAS: 1374873-19-4
• 化学式: C₁₄H₂₀I₂S₂Si₂
• 分子量: 562.425
• InChiKey: QZOGIWBZZAPMJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene 在 copper(l) iodide 、 potassium sulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,6-bis(trimethylsilanyl)dithieno[3,2-b:2',3'-d]thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过C-Se偶联/环化反应含硒亚硒基的杂并三并烷

  摘要：

  提出了一个新的新颖的三环硫和/或含硒杂三并烷2 – 4族，其中硒（Se）原子的数量不断增加。杂三并苯衍生物是通过多步合成路线合成的，通过铜催化的C–S和C–Se偶联/环化反应，可以实现稳定和可溶性稠合体系的关键环化步骤。通过单晶X射线分析和XRD粉末测量阐明了固态的结构和堆积图案。光电子性质的比较提供了有趣的结构-性质关系，并提供了有价值的见解，了解了杂原子在一系列异三并烷中的作用。电氧化聚合导致相应的聚（并三并苯）P2-P4。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.138
• 作为产物：
  描述：

  3,3’-二溴-5,5’-双(三甲基硅基)-2,2’-联噻吩 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到5,5-bis(trimethylsilyl)-3,3’-diiodo-2,2’-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Functionnalized benzodithiophene polymers for electronic application

  摘要：

  本发明涉及具有如下式(I)的重复单元的聚合物，以及它们作为有机半导体在有机电子器件中的应用，特别是在有机光伏和光电二极管中，或者在包含二极管和/或有机场效应晶体管的器件中。根据本发明的聚合物可以在有机溶剂中具有优异的溶解性和优秀的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物在有机场效应晶体管、有机光伏（太阳能电池）和光电二极管中使用时，可以观察到高能量转换效率、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US09550791B2

文献信息

• 一种锡芴类化合物的制备方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109384810B

  公开（公告）日：2021-01-15

  本发明涉及有机半导体材料制备领域，为解决目前合成锡芴类化合物的方法中存在反应条件要求苛刻，反应操作困难，重现性较差等问题，本发明提出了一种锡芴类化合物的制备方法，在惰性气体保护下，向反应器中加入二卤烷烃，锡粉，催化剂、有机溶剂，100℃~160℃下反应12~15h，冷却至室温，萃取、收集有机相、干燥，得到粗产物，然后经处理可得到锡芴类化合物。本发明反应条件易实现，操作简单，纯化步骤，降低成本，而且合成锡芴类化合物可作为反应物继续反应成为链状或环状大分子化合物。
• Benzotrithiophene-Based Donor–Acceptor Copolymers with Distinct Supramolecular Organizations
  作者：Xin Guo、Sreenivasa Reddy Puniredd、Martin Baumgarten、Wojciech Pisula、Klaus Müllen

  DOI：10.1021/ja302957s

  日期：2012.5.23

  Two donor-acceptor copolymers, PI and P2, containing the novel donor component benzo[2,1-b:3,4-b':5,6-c '']trithiophene were synthesized. Both polymers show small pi-stacking distances (0.35 nm for P1 and 0.37 nm for P2) due to the use of the disklike-shaped donor unit. However, they exhibit remarkable differences in supramolecular organization, film microstructure, and transistor performance. Indeed, PI reveals a distinct supramolecular organization in the bulk in comparison to conventional conjugated polymers, including P2. Interestingly, no charge carrier transport was observed for PI in field-effect transistors, while P2 exhibited a hole mobility of up to 0.04 cm(2) V-1 s(-1). This variation in device behavior is attributed to the evidently different degree of curvature in the polymer backbone induced by the introduction of two additional thiophene units in P2.