4-羟基-6-苯基己烷-2-酮 | 58547-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-6-苯基己烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-6-phenyl-2-hexanone
• 英文别名: 4-hydroxy-6-phenylhexan-2-one；6-phenyl-4-hydroxyhexan-2-one
• CAS: 58547-18-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: YQOYJANCWJWEAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-苯基己烷-2-酮 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-acetoxy-6-phenylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Mevalonolactone derivatives

  摘要：

  这项发明涉及具有以下结构的新型麦瓦酮内酯衍生物：其中A代表直链，亚甲基，乙烯基，三亚甲基或乙烯基；R.sup.1代表氢原子，或脂肪酰基，苯甲酰基，或苯甲酰基上带有羟基，较低的烷氧基，脂肪酰氧基或卤素基；R.sup.2代表氢原子，卤素原子或甲基基团；R.sup.3，R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个代表氢原子，卤素原子，带或不带卤素作为取代基的较低烷基，苯基，或带卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基，带或不带卤素的苯基，或由以下式表示的基团R.sup.6 O--（在该式中，R.sup.6代表氢原子，脂肪酰基，苯甲酰基，苯基，苯基烷基，肉桂酰基，或苯甲酰，苯基，苯基烷基或肉桂酰基的基团，其中芳香环被羟基，卤素，较低烷氧基，脂肪酰氧基或较低烷基取代或带或不带卤素作为取代基，或带或不带卤素的较低烷基）。这些化合物对治疗高脂血症有用。它们可以通过卤代内酯化相应的γ，δ-不饱和羧酸衍生物并可选择性地去卤生成的产物，或内酯化相应的δ-羟基-羧酸衍生物来制备。

  公开号：

  US04198425A1
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 乙酰乙酸烯丙酯 在 ytterbium(III) chloride 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 (+/-)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxy-1,4-bis(diphenylphosphino)butane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-羟基-6-苯基己烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  异双金属催化烯丙基β-酮酯的脱羧醛醇反应

  摘要：

  涉及烯丙基β-酮酯的温和且选择性的杂双金属催化的脱羧醛醇反应已被开发。该反应在室温下由 Pd(0)-和 Yb(III)-DIOP 配合物促进，包括由烯丙基 β-酮酯原位形成酮烯醇化物，然后将烯醇化物加入醛。该反应是异双金属催化的一个新例子，其中优化的反应条件需要添加两种金属。

  DOI：

  10.1021/ja045981k

文献信息

• Improved Conditions for the Proline-Catalyzed Aldol Reaction of Acetone with Aliphatic Aldehydes
  作者：Benjamin List、Alberto Martínez、Kristina Zumbansen、Arno Döhring、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1055/s-0033-1340919

  日期：——

  The proline-catalyzed asymmetric aldol reaction between aliphatic aldehydes and acetone has, to date, remained underdeveloped. Challenges in controlling this reaction include avoiding undesired side reactions such as aldol condensation and self-aldolization. In recent years we have developed optimized conditions, which enable high yields and good to excellent enantioselectivities, and which are presented

  迄今为止，脯氨酸催化的脂肪醛和丙酮之间的不对称醛醇反应仍未得到充分发展。控制该反应的挑战包括避免不希望的副反应，例如醛醇缩合和自醛醇化。近年来，我们开发了优化条件，可实现高产率和良好的对映选择性，并在本通讯中进行了介绍。
• Intramolecular Substitution Reaction of Lithium Alkylidene Carbenoids. Regioselective Synthesis of Indenes
  作者：Hideyuki Yanagisawa、Kasei Miura、Mitsuru Kitamura、Koichi Narasaka、Kaori Ando

  DOI：10.1246/bcsj.76.2009

  日期：2003.10

  intramolecular substitution reaction with alkoxide moiety occurs at the lithium alkylidene carbenoid center to give dihydrofurans. The reaction mechanism of this intramolecular substitution reaction is studied by B3LYP density functional calculations with the 6-31+G(d) basis set, and the substitution is found to proceed in a concerted manner. This substitution reaction is applied to the regioselective preparation

  当 4,4-dibromo-3-alkenols 用丁基锂处理时，在锂亚烷基卡宾中心发生与醇盐部分的分子内取代反应，得到二氢呋喃。用6-31+G(d)基组通过B3LYP密度泛函计算研究了这种分子内取代反应的反应机理，发现取代以协同方式进行。该取代反应适用于茚衍生物的区域选择性制备。也就是说，用丁基锂处理 3-(o-溴苯基)-1,1-二溴丙烯衍生物 23 会导致形成分子内取代中间体，3-茚基锂 D，其被亲电试剂捕获以区域选择性地提供取代的茚。
• Ti-Catalyzed Reformatsky-Type Coupling between α-Halo Ketones and Aldehydes
  作者：Rosa E. Estévez、Miguel Paradas、Alba Millán、Tania Jiménez、Rafael Robles、Juan M. Cuerva、J. Enrique Oltra

  DOI：10.1021/jo702189k

  日期：2008.2.1

  We describe the first Ti-catalyzed Reformatsky-type coupling between α-halo ketones and aldehydes. The reaction affords β-hydroxy ketones under mild, neutral conditions compatible with ketones and other electrophiles. The catalytic cycle possibly proceeds via bis(cyclopentadienyl)titanium enolates.

  我们描述了α-卤代酮和醛之间的第一个钛催化的Reformatsky型偶联。该反应在与酮和其他亲电子试剂相容的温和，中性条件下产生β-羟基酮。催化循环可能通过双（环戊二烯基）钛烯醇化物进行。
• A highly chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehyde over unsaturated aldehyde with enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether
  作者：Seiji Shirakawa、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00036-9

  日期：2002.2

  An exceedingly high chemoselective Mukaiyama aldol reaction of saturated aldehydes in the presence of unsaturated aldehydes (benzaldehyde and α,β-enals) has been realized for the first time by using the structurally unique enol tris(2,6-diphenylbenzyl)silyl ether under the influence of BF3·OEt2 as a Lewis acid. Among unsaturated aldehydes, benzaldehyde is found to be more reactive than α,β-enals. The

  在不饱和醛（苯甲醛和α，β-烯醛）存在下，饱和醛的极高化学选择性的Mukaiyama aldol反应已首次通过在结构上使用结构独特的烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚来实现。 BF 3 ·OEt 2作为路易斯酸的影响 在不饱和醛中，发现苯甲醛比α，β-烯醛更具反应性。烯醇三（2,6-二苯基苄基）甲硅烷基醚的结构独特性可以通过X射线晶体学以及1 H和13 C NMR光谱来观察。
• Stereoselective Preparation of Acyclic<i>syn</i>-β-Amino Alcohols from β-Hydroxy Ketones via the Corresponding<i>O</i>-Benzyl Oximes
  作者：Koichi Narasaka、Yutaka Ukaji、Shigeru Yamazaki

  DOI：10.1246/bcsj.59.525

  日期：1986.2

  β-hydroxy ketone O-benzyl oximes with lithium aluminum hydride in the presence of sodium or potassium methoxide afforded the corresponding syn-β-amino alcohols in highly stereoselective manner. A lythraceae alkaloid, lasubine II, was synthesized stereoselectively by applying this method.

  在甲醇钠或甲醇钾存在下用氢化铝锂还原 β-羟基酮 O-苄基肟，以高度立体选择性的方式提供相应的顺-β-氨基醇。应用该方法立体选择性地合成了lythraceae生物碱，lasubine II。