benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 71418-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl benzimidazo<2,1-b><1,3>thiazole-2,3-dicarboxylate；Dimethyl<1,3>thiazolo<3,2-a>benzimidazol-2,3-dicarboxylat；dimethyl [1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 71418-95-6
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 290.299
• InChiKey: UODLKRZMRRRUFE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Davidson,A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1239 - 1245

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-propyl-[1,2,4]dithiazolo[4,3-a]benzimidazol-1-imine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Martin, Dieter; Tittelbach, Franz, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1007 - 1014

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Dimethyl Acetylenedicarboxylate With 2-Mercaptoperimidine and 2-Mercaptobenzimidazole
  作者：Kamal M. El-Shaieb

  DOI：10.1080/10426500500269950

  日期：2006.3.1

  eluent. The products in each reaction were separated as two migrating zones. Each zone was removed from the plate and recrystallized from the appropriate solvent. The products of the first reaction are 10-methoxy-11-oxo-11H-8-thia-7,11a-diaza-benzo[de]anthracene-9-carboxylic acid methyl ester ( 3 ) and 8-thia-7,10a-diaza-cyclopenta[a]phenalene-9,10-dicarboxylic acid dimethyl ester ( 4 ), while the products

  将等摩尔量的乙炔二甲酸二甲酯 ( 2 ) 与 2-巯基哌啶 ( 1 ) 或 2-巯基苯并咪唑 ( 5 ) 的混合物在三苯基膦作为催化剂存在的无水苯中在回流条件下加热 1 小时（监测反应）通过TLC直到消耗起始材料）。在真空下浓缩溶剂，并将残余物进行色谱板，使用甲苯-乙酸​​乙酯(2:1)作为洗脱剂。每个反应中的产物被分离为两个迁移区。从板上取出每个区并从合适的溶剂中重结晶。第一反应的产物是10-甲氧基-11-氧代-11H-8-thia-7,11a-二氮杂-苯并[de]蒽-9-羧酸甲酯(3)和8-thia-7,10a -diaza-cyclopenta[a]phenalene-9, 10-二羧酸二甲酯(4)，而第二反应的产物是3-甲氧基-4-氧代-4H-1-硫杂-4a,9-二氮杂-芴-2-羧酸甲酯(10)和苯并[4, 5]咪唑并[2,1-b]噻唑-2,3-二羧酸二甲酯(11)。建议了观察到的反应的机制。
• MARTIN, D.;TITTELBACH, F., J. CHEM.SOC. PERKIN TRANS., 1985, N 5, 1007-1013
  作者：MARTIN, D.、TITTELBACH, F.

  DOI：——

  日期：——