2-isopropyl-2'-methylbiphenyl | 1004984-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-isopropyl-2'-methylbiphenyl
• 英文别名: 1-methyl-2-(2-propan-2-ylphenyl)benzene
• CAS: 1004984-10-4
• 化学式: C₁₆H₁₈
• 分子量: 210.319
• InChiKey: RZCMFGVKVUYCQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘异丙基苯 、 在 copper(l) iodide 、 N,N-dimethyl-2-(diphenylphosphino)aniline 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以145.1 mg的产率得到2-isopropyl-2'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides

  摘要：

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}

  DOI：

  10.1039/c5cc00116a

文献信息

• Trineopentylphosphine: A Conformationally Flexible Ligand for the Coupling of Sterically Demanding Substrates in the Buchwald–Hartwig Amination and Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Steven M. Raders、Jane N. Moore、Jacquelynn K. Parks、Ashley D. Miller、Thomas M. Leißing、Steven P. Kelley、Robin D. Rogers、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo400435z

  日期：2013.5.17

  palladium provides a highly effective catalyst for the Buchwald–Hartwig coupling of sterically demanding aryl bromides and chlorides with sterically hindered aniline derivatives. Excellent yields are obtained even when both substrates include 2,6-diisopropyl substituents. Notably, the reaction rate is inversely related to the steric demand of the substrates. X-ray crystallographic structures of Pd(TNpP)2,

  三叔戊基膦（TNpP）与钯的结合为空间受限的芳族溴化物和氯化物与空间受阻的苯胺衍生物的布赫瓦尔德-哈特维格偶联提供了一种高效的催化剂。即使两个底物都包含2，6-二异丙基取代基，也可获得优异的产率。值得注意的是，反应速率与底物的空间需求成反比。Pd（TNpP）2，[Pd（4- t -Bu-C 6 H 4）（TNpP）（μ-Br）] 2和[Pd（2-Me-​​C 6 H 4）的X射线晶体结构（TNpP）（μ-Br）] 2被报道。这些结构表明，TNpP配体的构象柔韧性在允许催化剂偶联受阻底物方面起着关键作用。Pd / TNpP系统对受阻芳基溴化物的Suzuki偶联也显示出良好的活性。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Efficient Synthesis of Sterically Crowded Biaryls by Palladium-Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Halides and Aryl Grignards
  作者：Christian Wolf、Hanhui Xu

  DOI：10.1021/jo701893m

  日期：2008.1.1

  A series of sterically hindered biaryls have been obtained by palladium- and nickel-phosphinous acid-catalyzed Kumada−Corriu cross-coupling of ortho-substituted aryl halides and Grignard reagents. This method allows formation of di- and tri-ortho-substituted biaryls in 87−98% yield under mild reaction conditions even when electron-rich aryl chlorides are used. The reaction also proceeds with aryl iodides

  通过钯和镍次膦酸催化的正取代芳基卤化物和Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联，获得了一系列位阻联芳基。这种方法即使在使用富电子的芳基氯化物的条件下，也可以在温和的反应条件下以87-98％的产率形成二和三邻位取代的联芳基。该反应还会在-20°C的条件下与芳基碘化物进行，在这些条件下，可以耐受通常与格氏试剂不相容的官能团。
• Copper-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides
  作者：Surendra Thapa、Prakash Basnet、Santosh K. Gurung、Ramesh Giri

  DOI：10.1039/c5cc00116a

  日期：——

  An unprecedented Cu^I-catalysed cross-coupling of arylzirconium reagents with aryl and heteroaryl iodides is reported. Mechanistic studies with a Cp₂ZrAr₂ complex revealed that Cp₂Zr(Ar)(Cl) is the reactive species that undergoes transmetalation with (PN-1)CuI.

  报道了一种前所未有的Cu催化的芳基锆试剂与芳基和杂环碘化物的偶联反应。与Cp₂ZrAr_{2>复合物的机理研究表明，Cp2Zr(Ar)(Cl)是发生与(PN-1)CuI的跨金属化反应的活性物种。}