(2S,4S,6R)-2-Benzyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 674336-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4S,6R)-2-Benzyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,4S,6R)-2-benzyl-6-(methoxymethyl)oxan-4-ol
• CAS: 674336-13-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: FLGOFOKHMJXMMA-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2S,4S,6R)-2-Benzyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,4S,6R)-2-benzyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  Complete details of an asymmetric synthesis of apicularen (1) are described. The synthesis has been accomplished using a highly diastereo- and enantioselective [4 + 2] annulation for the assembly of the functionalized pyran core. An underdeveloped lactonization method involving an NaH promoted transesterification of an advanced intermediate bearing an aryl cyanomethyl ester was used for the macrolactonization step.

  DOI：

  10.1021/ja037957x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-methoxy-pent-4-en-2-ol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 63.17h， 生成 (2S,4S,6R)-2-Benzyl-6-methoxymethyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Apicularen A

  摘要：

  Complete details of an asymmetric synthesis of apicularen (1) are described. The synthesis has been accomplished using a highly diastereo- and enantioselective [4 + 2] annulation for the assembly of the functionalized pyran core. An underdeveloped lactonization method involving an NaH promoted transesterification of an advanced intermediate bearing an aryl cyanomethyl ester was used for the macrolactonization step.

  DOI：

  10.1021/ja037957x