(3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxy-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate | 1041262-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxy-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
• CAS: 1041262-69-4
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₇SSi
• 分子量: 494.641
• InChiKey: PLRZZKWKXBYKNK-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  624.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.08
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxy-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三苯基膦 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 奥司他韦
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6R)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-7-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)-7-aza-bicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 3-戊醇 为溶剂， 以87%的产率得到(3R,4R,5S)-ethyl 5-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-3-hydroxy-4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonamido)cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  (−)-奥司他韦（达菲）的简明合成方法的开发

  摘要：

  我们报告了我们从市售起始材料开发八步合成抗流感药物 (−)-奥司他韦（达菲）的工作的完整介绍。最终合成路线的总收率为30%。关键转化包括新型钯催化的不对称烯丙基烷基化反应（Pd-AAA）以及铑催化的化学、区域和立体选择性氮丙啶化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201003454

文献信息

• A Concise Synthesis of (−)-Oseltamivir
  作者：Barry M. Trost、Ting Zhang

  DOI：10.1002/anie.200800282

  日期：2008.5.5