4-cyanodibenzosemibullvalene | 149835-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 4-cyanodibenzosemibullvalene
• 英文别名: pentacyclo[7.7.0.02,16.03,8.010,15]hexadeca-3(8),4,6,10,12,14-hexaene-6-carbonitrile
• CAS: 149835-16-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: FCELSBLZDCNQHD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  363.5±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyanodibenzosemibullvalene 在 吡啶 、 水 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 10-cyanodibenzobicyclo<3.3.0>octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  桶烯重排为半球烯的详细机制的实验和理论探索：双自由基中间体和过渡态

  摘要：

  在本研究中解决了三重二-r-甲烷重排的哪个阶段控制区域化学和激发态速率的方程。在这项研究中，使用间氰基二苯并二甲苯，间氰基取代基位于一个重要位置，这样乙烯基和取代的苯并部分之间的桥接将导致稳定的双自由基 I 但不稳定的双自由基 II。相反，取代是这样的，即在乙烯基和未取代的苯并环之间架桥时，双基团 II 会稳定，但双基团 I 不会。因此，对该系统的二-r-甲烷重排的研究权衡了双自由基 I 的稳定性与双自由基 II 沿着激发的三重态超表面的稳定性的相对重要性

  DOI：

  10.1021/ja00068a011
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯甲酸 在 苯乙酮 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-cyanodibenzosemibullvalene
  参考文献：
  名称：

  桶烯重排为半球烯的详细机制的实验和理论探索：双自由基中间体和过渡态

  摘要：

  在本研究中解决了三重二-r-甲烷重排的哪个阶段控制区域化学和激发态速率的方程。在这项研究中，使用间氰基二苯并二甲苯，间氰基取代基位于一个重要位置，这样乙烯基和取代的苯并部分之间的桥接将导致稳定的双自由基 I 但不稳定的双自由基 II。相反，取代是这样的，即在乙烯基和未取代的苯并环之间架桥时，双基团 II 会稳定，但双基团 I 不会。因此，对该系统的二-r-甲烷重排的研究权衡了双自由基 I 的稳定性与双自由基 II 沿着激发的三重态超表面的稳定性的相对重要性

  DOI：

  10.1021/ja00068a011