1-methoxy-4-(2-nitrobutyl)benzene | 1381984-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitrobutyl)benzene
• CAS: 1381984-67-3
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: XPUDCOHDPFGFCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-nitrobutyl)benzene 在 magnesium(II) perchlorate 、 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium(II)chloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以35%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)butan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原催化还原硝基化合物制肟的新方法

  摘要：

  在可见光辐射，Ru（bpy）3 Cl 2光催化剂，Hünig碱，Mg（ClO 4）2活化和MeCN溶剂的协同作用下，一系列硝基化合物被平滑还原为相应的肟。当采用经典贝克曼重排进行编排时，这种非常温和且对环境无害的方案使得从简单的前体硝基环己烷中即可轻松获得诸如己内酰胺之类的高价值工业原料。

  DOI：

  10.1021/ol4009443
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(2-nitrobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective hydrogenation of α,β-disubstituted nitroalkenes

  摘要：

  以铑/JosiPhos-J2 为催化剂，首次实现了δ、δ²-二取代硝基烯烃的高度化学和对映选择性氢化，产率和对映选择性分别高达 95% 和 94%。δ-手性硝基烷烃将为获得珍贵的手性安非他明提供一个途径，而这些手性安非他明并不容易获得。

  DOI：

  10.1039/c4cc03942d

文献信息

• Benzylation of Nitroalkanes Using Copper-Catalyzed Thermal Redox Catalysis: Toward the Facile C-Alkylation of Nitroalkanes
  作者：Peter G. Gildner、Amber A. S. Gietter、Di Cui、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/ja304561c

  日期：2012.6.20

  The C-alkylation of nitroalkanes under mild conditions has been a significant challenge in organic synthesis for more than a century. Herein we report a simple Cu(I) catalyst, generated in situ, that is highly effective for C-benzylation of nitroalkanes using abundant benzyl bromides and related heteroaromatic compounds. This process, which we believe proceeds via a thermal redox mechanism, allows

  一个多世纪以来，在温和条件下硝基烷烃的 C-烷基化一直是有机合成中的重大挑战。在此，我们报告了一种原位生成的简单 Cu(I) 催化剂，该催化剂使用丰富的苄基溴和相关的杂芳族化合物对硝基烷烃的 C-苄基化非常有效。我们相信这个过程是通过热氧化还原机制进行的，可以在温和的反应条件下获得各种复杂的硝基烷烃，并且代表了开发用于硝基烷烃烷基化的通用催化系统的第一步。
• Palladium-Catalyzed α-Allylation of Secondary Nitroalkanes with Allylic Alcohols and Strategic Exploitation of Seebach’s Reagent for the Total Synthesis of (±)-Adalinine
  作者：Chieh-Yu Chang、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00710

  日期：2018.6.1

  method is reported for the catalytic direct coupling of allylic alcohols and nitroalkanes. In the allylation process, the synergistic action of palladium complexes and titanium(IV) alkoxide facilitates the formation of nitronate and π-allylpalladium intermediate. In the cases of reluctant allylations, typically with sterically demanding nitroalkanes, we found the addition of substoichiometric amount

  报道了一种方法用于烯丙基醇和硝基烷烃的催化直接偶联。在烯丙基化过程中，钯配合物和钛（IV）醇盐的协同作用促进了硝酸盐和π-烯丙基铝中间体的形成。在勉强的烯丙基化的情况下，通常是空间上需要的硝基烷，我们发现亚化学计量的DBU的加入极大地促进了所需的转化。我们还通过衍生自Seebach试剂的均烯丙基硝基烷烃完成了（±）-精氨酸的全合成。
• Sequential Acylation/Silylation/Hetero‐Claisen Rearrangement of Nitroalkanes for the Synthesis of Protected Hydroxyoxime Derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Sema L. Ioffe、Alexey Yu. Sukhorukov、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1002/ejoc.202100469

  日期：2021.6.14

  One-pot acylation-silylation sequence was developed for the synthesis of protected hydroxyoximes from aliphatic nitro compounds. Procedure is characterized by wide substrate scope for nitro compounds, acylating and silylating agents.

  开发了一锅酰化-甲硅烷基化序列，用于从脂肪族硝基化合物合成受保护的羟基肟。该程序的特点是硝基化合物、酰化剂和甲硅烷基化剂的底物范围广泛。
• Tandem double acylation/[3,3]-rearrangement of aliphatic nitro compounds: a route to α-oxygenated oxime derivatives
  作者：Yulia A. Antonova、Yulia V. Nelyubina、Alexey Yu. Sukhorukov、Sema L. Ioffe、Andrey A. Tabolin

  DOI：10.1039/c9ob01005j

  日期：——

  A new tandem double acylation/rearrangement reaction of nitro compounds is described. It has a broad substrate scope allowing the mild and efficient synthesis of α-acyloxy oxime esters in high yields and regioselectivity. According to the obtained data, the mechanism for transformation was proposed. The utility of the obtained α-hydroxy oxime esters was demonstrated.

  描述了硝基化合物的新的串联双酰化/重排反应。它具有广泛的底物范围，可以以高收率和区域选择性温和有效地合成α-酰氧基肟肟酯。根据获得的数据，提出了转换机制。证明了所获得的α-羟基肟酯的实用性。
• Photoredox-Nickel Dual-Catalyzed <i>C</i>-Alkylation of Secondary Nitroalkanes: Access to Sterically Hindered α-Tertiary Amines
  作者：Sina Rezazadeh、Maxwell I. Martin、Raphael S. Kim、Glenn P. A. Yap、Joel Rosenthal、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/jacs.2c13174

  日期：2023.3.1

  The preparation of tertiary nitroalkanes via the nickel-catalyzed alkylation of secondary nitroalkanes using aliphatic iodides is reported. Previously, catalytic access to this important class of nitroalkanes via alkylation has not been possible due to the inability of catalysts to overcome the steric demands of the products. However, we have now found that the use of a nickel catalyst in combination

  据报道，通过使用脂肪族碘化物对仲硝基烷烃进行镍催化烷基化来制备叔硝基烷烃。此前，由于催化剂无法克服产物的空间需求，通过烷基化催化获得这一类重要的硝基烷烃是不可能的。然而，我们现在发现，将镍催化剂与光氧化还原催化剂和光结合使用会产生活性更高的烷基化催化剂。这些现在可以接触叔硝基烷烃。这些条件是可扩展的以及耐空气和耐湿气的。重要的是，叔硝基烷产物的还原可以快速获得α-叔胺。