4-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-butyric acid ethyl ester | 40324-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(2,6-dimethylphenoxy)butanoate
• CAS: 40324-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₃
• 分子量: 236.311
• InChiKey: CFFPDILRKJRMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-butyric acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 4-(2,6-Dimethyl-phenoxy)-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-Aryloxytetrahydrofurans. Their Reductive Cleavage by Ether Solutions of AlH₂Cl and their Cleavage and Rearrangement by Ether Solutions of AlCl₃

  摘要：

  过量的AlH2Cl对2-芳氧基四氢呋喃的氢解反应，无论芳环上的取代基为何，都只产生预期的外向C-O键断裂产物，收率极高。没有检测到预期的环断裂产物4-芳氧基-1-丁醇。该反应比已知在相似条件下只产生环断裂产物的2-烷氧基四氢呋喃的AlH2Cl氢解反应要快得多。将2-芳氧基四氢呋喃或吡喃与AlCl3在醚中处理，会酸催化断裂为相应的酚和二氢呋喃或二氢吡喃，后者立即形成聚合物产物。对于那些芳环上没有取代基或芳环上带有电子给体基团的2-芳氧基四氢呋喃或吡喃，还会得到另一种产物，这种产物是由一个质子化的二氢呋喃或吡喃对酚的邻位或对位进行亲电攻击形成的。当2-芳氧基四氢呋喃与不足量的AlH2Cl氢解时，这些重排产物也会作为副产物产生，但数量很少。

  DOI：

  10.1139/v72-579