2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl benzoate | 1228172-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl benzoate
• 英文别名: (2,2,2-Trifluoro-1-thiophen-2-ylethyl) benzoate
• CAS: 1228172-16-4
• 化学式: C₁₃H₉F₃O₂S
• 分子量: 286.274
• InChiKey: ZSWUWHMPQMMCLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟乙酰基)噻吩 、 苯甲醛 在 3-(三氟甲基)苯硫酚 、 苯基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 40.0h， 以78%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-(thiophen-2-yl)ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  可调谐的溴化镁硫氰酸盐Tishchenko反应催化剂：分子间醛-三氟甲基酮偶联

  摘要：

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。

  DOI：

  10.1002/anie.200907167

文献信息

• Tunable Bromomagnesium Thiolate Tishchenko Reaction Catalysts: Intermolecular Aldehyde-Trifluoromethylketone Coupling
  作者：Linda Cronin、Francesco Manoni、Cornelius J. O' Connor、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/anie.200907167

  日期：——

  thiolate‐catalyzed Tishchenko reaction inspired by biochemical processes features exceptionally good control over the catalyst's steric/electronic properties. The isolation of reaction intermediates provided valuable insights into the reaction mechanism, which in turn has allowed the development of the first cross‐Tishchenko coupling reactions between aldehydes and activated ketones (see example).

  应用知识：受生化过程启发的硫醇盐催化的新的Tishchenko反应具有对催化剂的空间/电子性质的出色控制。反应中间体的分离为反应机理提供了有价值的见解，这反过来又使醛与活化酮之间的第一个交叉-蒂申科偶合反应得以发展（参见示例）。
• Microwave-assisted efficient thiolate-catalysed homo- and crossed intermolecular Tishchenko reactions
  作者：Cornelius J. O' Connor、Francesco Manoni、Simon P. Curran、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c0nj00790k

  日期：——

  Recently, the first efficient intermolecular crossed Tishchenko reactions were reported. The utility of these processes is curtailed by long reaction times of up to 4 days (at reflux). Herein we report that these reactions are highly susceptible to acceleration by microwave irradiation—allowing fast, efficient, high-yielding coupling to proceed in 10–180 min.

  最近，首次报道了高效的分子间交叉 Tishchenko 反应。由于反应时间长达 4 天（回流），这些过程的实用性受到了限制。在此，我们报告了这些反应非常容易受到微波辐照的影响--允许在 10-180 分钟内进行快速、高效、高产的偶联反应。