2,2,2-trifluoro-1-nitro-diazoethane | 24480-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-1-nitro-diazoethane
• 英文别名: trifluoromethylnitrodiazomethane；Nitro-trifluormethyldiazomethan；2-Diazo-1,1,1-trifluoro-2-nitroethane
• CAS: 24480-03-3
• 化学式: C₂F₃N₃O₂
• 分子量: 155.036
• InChiKey: PVZHGUDNWCVTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸乙烯酯 、 2,2,2-trifluoro-1-nitro-diazoethane 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 反应 0.5h， 以15%的产率得到2-nitro-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl acetate
  参考文献：
  名称：

  硝基重氮甲烷中的硝基环丙烷。制备和反应性

  摘要：

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89052-9
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到2,2,2-trifluoro-1-nitro-diazoethane
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, U.; Tonne, P.; Schaefer, H., Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis of nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80688-2

  日期：1989.1

  The synthesis of novel 1-substituted nitrocyclopropanes using the rhodium(II) acetate catalyzed cyclopropanation reaction of several nitrodiazomethanes with electron rich alkenes is described.

  描述了新的1-取代的硝基环丙烷的合成，该反应使用乙酸铑（II）催化的几种硝基重氮甲烷与富电子烯烃的环丙烷化反应。
• Rearrangement of nitrocarbenes to acyl nitroso compounds
  作者：P.E. O'Bannon、Dailey P. William

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82171-1

  日期：1988.1

  Acyl nitroso compounds may be trapped as eneophiles and Diels-Alder adducts under thermal and transition metal catalyst conditions using nitrodiazomethane, ethyl nitrodiazoacetate and trifluoromethylnitrodiazomethane.

  在热和过渡金属催化剂条件下，使用硝基重氮甲烷，硝基重氮乙酸乙酯和三氟甲基硝基重氮甲烷，可以将酰基亚硝基化合物捕集为亲烯体和Diels-Alder加合物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Schoellkopf,U. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1969, vol. 722, p. 45 - 51
  作者：Schoellkopf,U. et al.

  DOI：——

  日期：——
• OBANNON, P. E.;DAILEY, WILLIAM P., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 4197-4200
  作者：OBANNON, P. E.、DAILEY, WILLIAM P.

  DOI：——

  日期：——