o-Isobutoxy benzoic acid hydrazide | 21018-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-Isobutoxy benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 2-(2-Methylpropoxy)benzohydrazide
• CAS: 21018-21-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: JDRVVAIVUKNFEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  o-Isobutoxy benzoic acid hydrazide 在 sodium hydroxide 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-N'-acetyl-4,6-bis(2-methylpropoxy)-3-N'-[3-[2-[2-(2-methylpropoxy)benzoyl]hydrazinyl]-3-oxopropanoyl]benzene-1,3-dicarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  螺旋分子双链：自互补的寡酰肼衍生物的多个氢键介导的组装。

  摘要：

  仔细检查对位酰肼衍生物7的X射线结构，得出了这样一个概念，即丙二酰基作为酰肼间连接基，可以得到氢键介导的分子双链。的络合作用研究7，8和9证实了这一假设。形成了两个四氢键合的异二聚体，其中观众排斥性的次级静电相互作用被发现在确定配合物的稳定性中起重要作用。在大量的研究1 - 4指出氢键模式可以在更长的低聚酰肼衍生物中持续存在，其链从单体延伸到四聚体。通过两个到十四个链间氢键获得分子双链体。除了影响双链的稳定性外，旁观者的排斥性二次静电相互作用在确定双链的动态行为方面也起着重要作用，如可变温度1 H NMR实验所示。红外研究证实，较长的低聚物中的氢键较强。1 − 4的装配STM技术也研究了HOPG的性能。分子力学计算进一步揭示了较长寡聚物的双螺旋结构。结果为开发具有明确结构的聚合物螺旋双链体提供了新的机会。

  DOI：

  10.1021/jo070525a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(isobutyloxy)benzoate 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到o-Isobutoxy benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Two novel quadruple hydrogen-bonding motifs: the formation of supramolecular polymers, vesicles, and organogels

  摘要：

  Two new hydrazide-based quadruple hydrogen-bonding motifs are described. Dipodals based on these two motifs are revealed to form supramolecular polymers, which can further aggregate to form vesicles and/or organogels in hydrocarbons. The quadruple hydrogen-bonding motifs are characterized by the Xray diffraction and (2D) H-1 NMR experiments, while the vesicles and organogels are evidenced by SEM, AFM TEM, and fluorescent microscopy. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.115

文献信息

• Multiple Hydrogen-Bond-Mediated Molecular Duplexes Based on the Self-Complementary Amidourea Motif
  作者：Wei-Jun Chu、Yong Yang、Chuan-Feng Chen

  DOI：10.1021/ol101068n

  日期：2010.7.16

  The self-complementary amidourea motif, which was stabilized by four intermolecular tricenter hydrogen bonds, was investigated in solution and in the solid state. Extensive studies on oligomer 2 indicated that the hydrogen-bonding mode could persist in longer molecular duplexes based on the amidourea motif. The dimerization constants of 2b·2b in various DMSO-d6/CDCl3 mixtures were determined quantitatively

  在溶液和固态下，研究了通过四个分子间三中心氢键稳定的自互补阿米杜里亚基序。对低聚物2的广泛研究表明，基于amidourea基序，氢键合模式可以在更长的分子双链体中持续存在。通过1 H NMR稀释研究定量确定了各种DMSO- d 6 / CDCl 3混合物中2b·2b的二聚常数，这表明同双链体在低极性溶剂中高度稳定。
• Amidourea-Based Hydrogen-Bonded Heteroduplexes: Structure and Assembling Selectivity
  作者：Wei-Jun Chu、Jianming Chen、Chuan-Feng Chen、Yong Yang、Zhigang Shuai

  DOI：10.1021/jo301434a

  日期：2012.9.21

  A new class of multiply hydrogen-bonded heteroduplexes from readily available amidourea derivatives was designed, and their structures and selective assembling behaviors were investigated. Amidourea derivative 3 could selectively assemble with 1 to form a stable heteroduplex via eight intermolecular bifurcated hydrogen bonds, but could not assemble with 2 at all, because of their unique structures and the spacing effect, although 1 and 2 possessed the same hydrogen-bonding sequence. The high stability and selectivity will make the amidourea-based hydrogen-bonded heteroduplexes be potentially applicable in the design of well-defined supramolecular architectures and novel functional materials.