2-benzoylamino-5-anilino-1,3,4-thiadiazole | 47173-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoylamino-5-anilino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: N-(5-anilino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzamide；N-[5-(phenylamino)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]benzamide；2-Anilino-5-benzamido-1,3,4-thiadiazol；N-(5-anilino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)benzamide
• CAS: 47173-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄OS
• 分子量: 296.352
• InChiKey: XTRIHCAZGGFSEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoylamino-5-anilino-1,3,4-thiadiazole 、 碘甲烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-(5-anilino-[1,3,4]thiadiazol-2-yl)-benzimidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自脲衍生物的杂环化合物。第十九部分。二氨基胍和芳基异硫氰酸酯的加合物及其环化

  摘要：

  1-Aminoamidino基-4-芳酰基（氨基硫脲）在从芳酰基异硫氰酸酯和等摩尔比例高的产率生产NN在甲醇水溶液'-diaminoguanidine盐。它们是碱，并形成。加合物及其均被碱闭环成3-芳基-5-巯基-1,2,4-三唑。通过酸将1-氨基ami基-4-芳酰基（硫代氨基脲）环化，得到氨或肼，但主要产物2-芳基氨基-5-肼基-1,3,4-噻二唑和2-芳基氨基-5-基氨基-1,3,4-噻二唑为副产物。乙酸酐实现相同的环化，但同时使产物乙酰化。线性加合物的被酸直接闭环成2-芳酰基氨基-5-烷基（或芳基）异亚肼基-1,3,4-噻二唑。

  DOI：

  10.1039/j39700001813
• 作为产物：
  描述：

  2-N-Acetylanilino-5-benzamido-1,3,4-thiadiazol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.5h， 生成 2-benzoylamino-5-anilino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  来自脲衍生物的杂环化合物。第十八部分。氨基胍和芳基异硫氰酸酯的加合物及其环化

  摘要：

  等摩尔量的芳基异硫氰酸酯和氨基胍盐酸盐在甲醇水溶液中发生加成反应，可提供出色的产率的1-ami基-4-芳酰基（硫代氨基脲），可作为盐酸盐，苦味酸盐或游离碱分离。盐酸或正磷酸将1-yl基-4-苯甲酰基（硫代氨基脲）盐酸盐环化成2-氨基-5-苯甲酰胺基1,3,4-噻二唑，乙酸酐成相应的乙酰基衍生物，碱成3-巯基-5-苯基-1，2，4-三唑。1-氨基-2-苯基胍盐经历一系列类似的反应。讨论了这些加成环化的机理，并将其与类似反应的机理联系起来。

  DOI：

  10.1039/j39700001805

文献信息

• A new route to 1,2,4- triazoles and 1,3,4- thiadiazoles from 1-acylbithiourea
  作者：Tadashi Okawara、Yoshihiro Tateyama、Tetsuo Yamasaki、Mitsuru Furukawa

  DOI：10.1002/jhet.5570250405

  日期：1988.7

  The intramolecular cyclization of 1- acylbithiourea 1 gave 1,2,4-triazole 2 and 1,3,4-thiadiazole 3. The reaction of 1 with p-toluenesulfonyl chloride in the presence of trithylamine afforded 3. Treatment of 1 with methyl iodide in the absence of any base yielded 2-methylthio-1,3,4-thiadiazole 10 and 2-imino- 1,3,4-thiadiazoline 12.

  1-酰基联硫脲1的分子内环化得到1,2,4-三唑2和1,3,4-噻二唑3。的反应1与p甲苯磺酰氯在trithylamine的存在下，得到3。在没有任何碱的情况下用碘甲烷处理1得到2-甲硫基1,3,4-噻二唑10和2-亚氨基-1,3,4-噻二唑啉12。
• 1,3,4-THIADIAZOLES USEFUL FOR THE TREATMENT OF CMV INFECTIONS
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1064273B1

  公开（公告）日：2002-12-18
• OKAWARA, TADASHI;TATEYAMA, YOSHIHIRO;YAMASAKI, TETSUO;FURUKAWA, MITSURU, J. HETEROCYCL. CHEM., 25,(1988) N 4, C. 1071-1075
  作者：OKAWARA, TADASHI、TATEYAMA, YOSHIHIRO、YAMASAKI, TETSUO、FURUKAWA, MITSURU

  DOI：——

  日期：——