4-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N-carbamimidoylbenzenesulfonamide | 78530-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N-carbamimidoylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 2‐[4‐(4‐benzylidene‐5‐oxo‐2‐phenyl‐4,5‐dihydroimidazol‐1‐yl)phenylsulfonyl]guanidine
• CAS: 78530-45-7
• 化学式: C₂₃H₁₉N₅O₃S
• 分子量: 445.502
• InChiKey: IRNJFHVAWLKHQB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  128.71
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-benzylidene-2-phenyloxazole-5(4H)-one 、 磺胺脒 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 22.0h， 以50%的产率得到4-(4-benzylidene-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl)-N-carbamimidoylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型咪唑啉酮基苯磺酰胺的合成及其体外碳酸酐酶和乙酰胆碱酯酶抑制活性

  摘要：

  分三步合成了新的咪唑啉酮基苯磺酰胺3a-e和4a-e，其化学结构通过1 H NMR（核磁共振）、13 C NMR和高分辨率质谱确认。使用的苯磺酰胺类药物为磺胺醋酰胺（3a、4a）、磺胺胍（3b、4b）、磺胺（3c、4c）、磺胺嘧啶（3d、4d）、磺胺甲基嘧啶（3e）和磺胺噻唑（4e）。这些化合物针对碳酸酐酶（CA）和乙酰胆碱酯酶（AChE）进行评估，以获得可能的候选药物。该系列的先导化合物是针对人 CA (hCA) I 的 3a 和 4a，而就 Ki 值而言，3d 和 4a 是针对 hCA II 的先导化合物。系列 4 包含比系列 3 更有效的 CA 抑制剂（3d 除外）。通过考虑针对 hCA II 的 Ki 值，具有硝基的系列 4 化合物（4d 除外）的选择性抑制剂比系列 3 中相应的类似物 3a-d 高 3.3-4.8 倍，其中氢取代了硝基。含有磺胺部分的化合物 3c 和 4c 在 AChE

  DOI：

  10.1002/ardp.202000375

文献信息

• Gupta, Anil K. Sen; Gupta, Anurag Ateet, Journal of the Indian Chemical Society, 1981, vol. 58, p. 297 - 299
  作者：Gupta, Anil K. Sen、Gupta, Anurag Ateet

  DOI：——

  日期：——
• Badr, M. Z.; El-Sherief, H. A. H.; Tadros, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1093 - 1094
  作者：Badr, M. Z.、El-Sherief, H. A. H.、Tadros, M. E.

  DOI：——

  日期：——