N-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 946162-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[4-fluoro-2-(2-phenylethynyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 946162-00-1
• 化学式: C₂₁H₁₆FNO₂S
• 分子量: 365.428
• InChiKey: CSRMALHFSBHWLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-146 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  523.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三甲基溴硅烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-allyl-5-fluoro-2-phenyl-3-thiocyanato-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4-氟苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-(4-fluoro-2-(phenylethynyl)phenyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiBr促进邻炔基苯胺级联亲电硫氰化/环化合成吲哚衍生物

  摘要：

  开发了用于合成吲哚衍生物的路易斯酸促进的邻炔基苯胺的亲电硫氰化/环化。该反应使用Me 3 SiBr作为路易斯酸和N-硫氰酸琥珀酰亚胺作为硫氰化试剂。在不含金属和氧化剂的温和条件下，以中等到高产率制备了一系列2-芳基-3-硫氰酸吲哚。它也为一步构建吲哚骨架以及 C-SCN 和 C-N 键提供了一种有效的方案。

  DOI：

  10.1039/d4ob00367e

文献信息

• Et₂Zn-Catalyzed Intramolecular Hydroamination of Alkynyl Sulfonamides and the Related Tandem Cyclization/Addition Reaction
  作者：Yan Yin、Wenying Ma、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo070681h

  日期：2007.7.1

  Intramolecular hydroamination of alkynyl amides was effected by a catalytic amount of Et2Zn (20 mol %) to form indole derivatives, and a tandem cyclization/nucleophilic addition procedure involving reaction of the indole zinc salt intermediate with acid chlorides or halides was developed to provide an efficient approach to C3-substituted indole derivatives when an excess of Et2Zn (120 mol %) was used

  通过催化量的Et 2 Zn（20 mol％）进行炔酰胺的分子内加氢胺化反应，以形成吲哚衍生物，并开发了涉及吲哚锌盐中间体与酰氯或卤化物反应的串联环化/亲核加成方法，以提供当使用过量的Et 2 Zn（120 mol％）时，一种有效的C3取代的吲哚衍生物的方法。
• Rapid Access to Indeno[1,2-<i>c</i> ]quinolines <i>via</i> Brønsted Acid- Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700190

  日期：2017.6.6

  A Brønsted acid‐catalyzed annulation strategy has been developed to construct indeno[1,2‐c]quinolines. This tandem synthetic method proceeds through a sequential electrophilic addition followed by a Friedel–Crafts‐type reaction. A variety of tetracyclic compounds was obtained in moderate to high yields under mild reaction conditions in a short time.

  已经开发出一种布伦斯台德酸催化环化策略来构建茚并[1,2- c ]喹啉。这种串联合成方法是通过依次进行亲电加成，然后进行Friedel-Crafts型反应来进行的。在短时间内在温和的反应条件下以中等至高收率获得了各种四环化合物。
• An Iron‐Catalyzed Cascade Approach to Benzo[ <i>b</i> ]carbazole Synthesis Followed by 1,4‐Sulfonyl Migration
  作者：Siva Senthil Kumar Boominathan、Gopal Chandru Senadi、Jaya Kishore Vandavasi、Jeff Yi‐Fu Chen、Jeh‐Jeng Wang

  DOI：10.1002/chem.201405695

  日期：2015.2.16

  A simple and straightforward approach was developed to construct 5H‐benzo[b]carbazole derivatives by iron catalysis in a cascade sequence. The notable features of this work include an atom‐economical cascade sequence, unprecedented 1,4‐sulfonyl migration, tolerance of a variety of functional groups, good yields, and an economical catalytic system.

  开发了一种简单而直接的方法，通过铁催化以级联顺序构建5 H-苯并[ b ]咔唑衍生物。这项工作的显着特征包括原子经济级联序列，前所未有的1,4-磺酰基迁移，对各种官能团的耐受性，良好的收率和经济的催化体系。
• An efficient synthesis of indoles via a CuMgAl-LDH-catalyzed cyclization of 2-alkynylsulfonanilides
  作者：Sheng-Yan Zhang、Shan-Gang Sun、Yu-Shuang Guo、Xiao-Fan Lu、Dian-Shun Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.009

  日期：2018.10

  A highly efficient method for the synthesis of indoles has been successfully developed via a CuMgAl-LDH-catalyzed intramolecular annulation reaction of 2-alkynylsulfonanilides. This CuMgAl-LDH catalyst features facile preparation, recovery, and reuse at least seven times without a marked loss in the catalytic activity, as well as the unique dual activation. Moreover, the crystal structures and Hirshfeld

  通过CuMgAl-LDH催化的2-炔基磺酰苯胺的分子内环化反应已成功开发了一种高效的吲哚合成方法。这种CuMgAl-LDH催化剂的特征是易于制备，回收和重复使用至少7次，而催化活性没有明显损失，并且具有独特的双重活化作用。此外，还介绍了典型的吲哚化合物的晶体结构和Hirshfeld表面分析。
• A Robust, Well-Defined Homogeneous Silver(I) Catalyst for Mild Intramolecular Hydroamination of 2-Ethynylanilines Leading to Indoles
  作者：James McNulty、Kunal Keskar

  DOI：10.1002/ejoc.201301368

  日期：2014.3

  A highly efficient, chemically stable and well-defined homogeneous silver(I) catalyst is reported for the room temperature, intramolecular hydroamination of 2-alkynylanilines leading to indole derivatives.

  据报道，一种高效、化学稳定且定义明确的均相银 (I) 催化剂可用于室温下 2-炔基苯胺的分子内加氢胺化，从而生成吲哚衍生物。