4-Bromo-15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaene | 667919-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 4-Bromo-15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaene
• CAS: 667919-99-5
• 化学式: C₂₀H₁₉BrS₅
• 分子量: 499.605
• InChiKey: LMMIXQJPBRUYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Bromo-15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaene 在 potassium phosphate 、 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到15-Octyl-4-(15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaen-4-yl)-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  源自 (C2S)nHelix 的交叉共轭低聚噻吩：碳-硫 [11] 螺旋的不对称合成和结构

  摘要：

  (-)-Sparteine 介导的二正辛基取代碳硫 [11] helicene 的不对称合成描述了一种螺旋 (C2S)n β-十一噻吩。原子效率路线依赖于一步三退火或两步双和单退火，以分别提供对映体过量的 (+)- 或 (-)-[11] 螺旋。同源 [11] 和 [7] 螺旋烯的 X 射线结构表明类似的螺旋曲率。估计 (C2S)n 螺旋聚合物的光学带隙 Eg 约为 3.5 eV，在 n 处开始电子定位

  DOI：

  10.1021/ja055414c
• 作为产物：
  描述：

  (3-bromo-5-octylthiophen-2-yl)-trimethylsilane 在 叔丁基锂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 氘代氯仿 、 正己烷 、 氯仿 、 氘代苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 36.58h， 生成 4-Bromo-15-octyl-6,8,10,12,14-pentathiapentacyclo[9.6.0.02,9.03,7.013,17]heptadeca-1(11),2(9),3(7),4,13(17),15-hexaene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized Carbon-Sulfur [5]Helicene: Pd-Catalyzed Negishi Cross-Coupling Between the β-Positions of Thiophenes

  摘要：

  从噻吩或 3-溴噻吩开始，通过几个步骤制备了辛基和溴代碳硫 [5] 螺旋烯。噻吩δ-位之间的钯催化内吉西交叉偶联是合成的关键步骤之一。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43335