benzyl (2S)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-hexanoate | 368450-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-hexanoate
• 英文别名: benzyl (S)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxyhexanoate；(2S)-6-(butylcarboxylamino)-2-hydroxy-hexanoic acid benzyl ester；benzyl (2S)-2-hydroxy-6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexanoate
• CAS: 368450-21-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: SKAFSOXSCWYSJY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-hexanoate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， -40.0~-20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.17h， 生成 D-PhthN-O-Lys(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  由L-氨基酸或L-羟基酸合成光学活性的邻苯二甲酰基D-氨基氧基酸，作为制备氨基氧基肽的基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006573
• 作为产物：
  描述：

  N6-Cbz-L-赖氨酸 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 caesium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.33h， 生成 benzyl (2S)-6-(tert-butyloxycarbonylamino)-2-hydroxy-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  由L-氨基酸或L-羟基酸合成光学活性的邻苯二甲酰基D-氨基氧基酸，作为制备氨基氧基肽的基础。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo0006573

文献信息

• Aziridines derived from amino acids as synthons in pseudopeptide synthesis
  作者：Laidong Song、Vincent Servajean、Josiane Thierry

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.003

  日期：2006.4

  The reactivity of the Z-protected aziridine derived from aspartic acid has been studied with various N- and O-nucleophiles. The optimized reaction conditions allow quick and easy access to 1, 2-diamines or amino alcohols. In the case of opening with N-nucleophiles, very good regioselectivity was observed. Use of an α-amino ester as the nucleophile yielded a methyleneamino pseudodipeptide.

  已经用各种N-和O-亲核试剂研究了源自天冬氨酸的Z保护的氮丙啶的反应性。优化的反应条件可以快速轻松地获得1，2-二胺或氨基醇。在用N-亲核试剂打开的情况下，观察到非常好的区域选择性。使用α-氨基酯作为亲核试剂，产生亚甲基氨基假二肽。