(2S,3S,4S)-1-(benzylamino)-2,3,4-tri-(benzyloxy)-5-hexene | 114926-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-1-(benzylamino)-2,3,4-tri-(benzyloxy)-5-hexene
• 英文别名: (2S,3S,4S)-N-benzyl-2,3,4-tris(phenylmethoxy)hex-5-en-1-amine
• CAS: 114926-27-1
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₃
• 分子量: 507.673
• InChiKey: BERSSCXPRNAZOF-AFEGWXKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  626.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.72
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  39.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-1-(benzylamino)-2,3,4-tri-(benzyloxy)-5-hexene 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氧气 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 potassium bromide 作用下， 反应 1.0h， 生成 (2S,3S,4R,5S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖醛酸类似物对植物糖苷酶的抑制作用

  摘要：

  据报道由D-半乳糖简单合成D-半乳糖醛酸8的氮杂类似物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88853-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4-tri-O-benzyl-6-O-(methylsulfonyl)-α-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 5.3h， 生成 (2S,3S,4S)-1-(benzylamino)-2,3,4-tri-(benzyloxy)-5-hexene
  参考文献：
  名称：

  （+）-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-galactitol（一种有效的α-D-半乳糖苷酶抑制剂）的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)80289-6

文献信息

• A new family of five-carbon iminoalditols which are potent glycosidase inhibitors
  作者：Ronald C. Bernotas、George Papandreou、Jonathan Urbach、Bruce Ganem

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97405-7

  日期：——

  The synthesis of 1,5-dideoxy-1,5-imino-D-xylitol 2 (and the enantiomeric iminoalditols 3 and 4) is described. Alditol 2 compares favorably with 1-deoxynojirimycin 1 as a potent inhibitor of β-glucosidase.

  描述了1，5-二脱氧-1，5-亚氨基-D-木糖醇2（以及对映体亚氨基糖醇3和4）的合成。Alditol 2作为有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，与1-deoxynojirimycin 1相比具有优势。
• TONG, MICHAEL K.;BLUMENTHAL, EDWARD M.;GANEM, BRUCE, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N2, C. 1683-1684
  作者：TONG, MICHAEL K.、BLUMENTHAL, EDWARD M.、GANEM, BRUCE

  DOI：——

  日期：——