(3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole | 76768-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 76768-64-4；121701-07-3；121701-08-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MRKNFPGKWLXLMX-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到(3aR,6S,6aR)-6-hydroxy-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  差异保护的酒石醛的新型合成等同物。一个简单的途径来获得有用的c-4手性合成子。

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82295-9
• 作为产物：
  描述：

  1, 2-O-(1-methylethylidene)-3-O-(phenylmethyl)-α-D-xylofuranuronic acid 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-tetrahydro-2,2-dimethylfuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  差异保护的酒石醛的新型合成等同物。一个简单的途径来获得有用的c-4手性合成子。

  摘要：

  据报道由D-葡萄糖合成4-乙酰氧基-3-O-苄基-1,2-O-异亚丙基醛糖苷酶。这些酒石醛的合成当量在乙酰氧基化中心被化学选择性还原，从而产生了一系列有用的差异保护的C-4手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82295-9

文献信息

• Synthesis and antiviral evaluation of α-l-2′-deoxythreofuranosyl nucleosides
  作者：Kiran S. Toti、Marco Derudas、Christopher McGuigan、Jan Balzarini、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.05.036

  日期：2011.9

  The synthesis of a series of alpha-L-2'-deoxythreofuranosyl nucleosides featuring the nucleobases A, T, C and U is described in seven steps from 1,2-O-isopropyledene-alpha-L-threose, involving a Vorbruggen coupling and a Barton-McCombie deoxygenation protocol as the key steps. All analogues, including a phosphoramidate nucleoside phosphate prodrug of the T analogue, were evaluated against a broad panel of different viruses but found inactive, while also lacking notable cellular toxicity. The thymidine analogue showed inhibition to mitochondrial thymidine kinase-2 (TK-2), herpes simplex virus type 1 (HSV-1) TK, varicella-zoster virus (VZV) TK and Mycobacterium tuberculosis thymidylate kinase. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• DHAVALE, DILIP D.;TAGLIAVINI, EMILIO;TROMBINI, CLAUDIO;UMANI-RONCHI, ACHI+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6163-6166
  作者：DHAVALE, DILIP D.、TAGLIAVINI, EMILIO、TROMBINI, CLAUDIO、UMANI-RONCHI, ACHI+

  DOI：——

  日期：——