3(S)-tert-butyldimethylsilyloxy-9,10-secoergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene | 104846-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3(S)-tert-butyldimethylsilyloxy-9,10-secoergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene
• 英文别名: vitamin D₂ tert-butyldimethylsilyl ether；t-butyl-dimethyl-((S)-4-methylene-3-{2-[(1R,3aS,7aR)-7a-methyl-1-((E)-(1R,4R)-1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-ylidene]-eth-(Z)-ylidene}-cyclohexyloxy)-silane；t-butyl-dimethyl-(4-methylene-3-{2-[7a-methyl-1-(1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-ylidene]-ethylidene}-cyclohexyloxy)-silane；tert-Butyl-dimethyl-(4-methylene-3-{2-[7a-methyl-1-(1,4,5-trimethyl-hex-2-enyl)-octahydro-inden-4-ylidene]-ethylidene}-cyclohexyloxy)-silane；[(1S,3Z)-3-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-5,6-dimethylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexyl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 104846-62-0
• 化学式: C₃₄H₅₈OSi
• 分子量: 510.919
• InChiKey: SPHUIJWPZSWHEE-IYBFNROZSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于DCM、己烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.67
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-tert-butyldimethylsilyloxy-9,10-secoergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene 在 吡啶 、 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 (2Z)-2-<(5S)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylene-cyclohexylidene>-ethanol
  参考文献：
  名称：

  WO2008/91686

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  维生素D2 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 亚硫酸 、 咪唑 作用下， 以 苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3(S)-tert-butyldimethylsilyloxy-9,10-secoergosta-5,7(E),10(19),22(E)-tetraene
  参考文献：
  名称：

  探索维生素D3抑制刺猬信号通路的结构要求

  摘要：

  进行了结构-活性关系研究，阐明了维生素D3（VD3）抑制刺猬（Hh）信号的结构基础。VD3和VD2的功能区和非功能区通过简单的合成方法获得，其生物学活性在各种基于细胞的测定中确定。这些化合物中的几种以与亲本VD3相当的水平抑制Hh信号传导，而对规范的维生素D信号传导没有影响。最值得注意的是化合物5和9证明了对Hh途径的有效抑制，对维生素D受体（VDR）没有结合亲和力，并且在细胞培养中没有激活VDR。此外，几种化合物通过不同于Hh或VDR途径的机制对两种人类癌细胞系表现出抗增殖活性，这表明这类化合物具有新的细胞作用机制。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.037

文献信息

• Method for preparing analogue of vitamin D
  申请人：Ng Siong Chze

  公开号：US20070088007A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method for preparing analogues of C1,C24-dihydroxy-vitamin D is disclosed. Especially the method for preparing calcipotriol and tacalcitol from a starting material of Vitamin D2 is disclosed here. Calcipotriol (compound 1(a)) and tacalcitol (compound 1(b)) can be synthesized by the method of the present invention. Moreover, only nine steps are needed for the synthesis of calcipotriol using the method. Likewise, only ten steps are needed for the synthesis of tacalcitol by the present method. Hence, the present method, with less process steps and higher yields, represents an improvement over the conventional methods.

  揭示了一种制备C1，C24-二羟基维生素D类似物的方法。特别是在这里揭示了从维生素D2起始物质制备钙醇和他卡尔西醇的方法。钙醇（化合物1(a)）和他卡尔西醇（化合物1(b)）可以通过本发明的方法合成。此外，使用该方法合成钙醇只需要九个步骤。同样，使用本方法合成他卡尔西醇只需要十个步骤。因此，本方法具有更少的工艺步骤和更高的产量，相对于传统方法而言，代表了一种改进。
• WO2008/43857
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Improved and efficient synthesis of Maxacalcitol
  作者：Shi Feng、Li-Fei Cui、He-Geng Wei、Guo-Jun Zheng、Ya-Ping Wang、Xiang-Jing Wang、Ji Zhang、Wen-Sheng Xiang

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.03.001

  日期：2014.5
• Hydrotitanation-protonation of vitamin D2 and its analogs: an efficient method for the preparation of 10,19-dihydrovitamins D2 including dihydrotachysterol2
  作者：J. G. Cota、M. C. Meilan、A. Mourino、L. Castedo

  DOI：10.1021/jo00261a020

  日期：1988.12
• COTA, J. G.;MEILAN, M. C.;MOURINO, A.;CASTEDO, L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N6, C. 6094-6099
  作者：COTA, J. G.、MEILAN, M. C.、MOURINO, A.、CASTEDO, L.

  DOI：——

  日期：——