(4-{3-[4-((3S,3aR,6S,6aS)-6-Nitrooxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-piperazin-1-yl]-propylsulfanyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester | 153884-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (4-{3-[4-((3S,3aR,6S,6aS)-6-Nitrooxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-piperazin-1-yl]-propylsulfanyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester
• CAS: 153884-51-6
• 化学式: C₂₃H₃₃N₃O₇S
• 分子量: 495.597
• InChiKey: ZQZRBILZEABOTI-JFJDKTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  103.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-{3-[4-((3S,3aR,6S,6aS)-6-Nitrooxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-piperazin-1-yl]-propylsulfanyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以78%的产率得到5-<4-<3-<4-(carboxymethyl)phenylthio>propyl>piperazin-1-yl>-5-deoxy-1,4:3,6-dianhydro-L-iditol 2-nitrate
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二氢己糖醇硝酸盐衍生物。I.烷基哌嗪衍生物的合成和抗血管活性。

  摘要：

  制备一系列5-脱氧-5-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，4：3，6-二脱水-L-ID醇2-硝酸盐，并评估其口服抗缺血活性。在大鼠心绞痛（心绞痛模型）的心电图（ECG）中抑制赖氨酸-加压素诱导的T波升高是主要的检测方法。对于具有芳基-杂原子（O，S或N）-丙基的化合物，观察到最佳活性。其中，苯硫基丙基取代的化合物13表现出最有效的活性。此外，在普萘洛尔诱发的心力衰竭模型（狗）中，十二指肠内给药（id）趋于降低左心室舒张末期压力（LVEDP），并显示出对大鼠再灌注心律不齐的有效保护作用。因此，13（KF 14124）作为口服活性硝酸盐正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1091
• 作为产物：
  描述：

  endo-5-O-methanesulfonyl-1,4:3,6-dianhydro-D-sorbitol 在 硫酸 、 硝酸 、 三乙胺 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (4-{3-[4-((3S,3aR,6S,6aS)-6-Nitrooxy-hexahydro-furo[3,2-b]furan-3-yl)-piperazin-1-yl]-propylsulfanyl}-phenyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二氢己糖醇硝酸盐衍生物。I.烷基哌嗪衍生物的合成和抗血管活性。

  摘要：

  制备一系列5-脱氧-5-（4-取代的哌嗪-1-基）-1，4：3，6-二脱水-L-ID醇2-硝酸盐，并评估其口服抗缺血活性。在大鼠心绞痛（心绞痛模型）的心电图（ECG）中抑制赖氨酸-加压素诱导的T波升高是主要的检测方法。对于具有芳基-杂原子（O，S或N）-丙基的化合物，观察到最佳活性。其中，苯硫基丙基取代的化合物13表现出最有效的活性。此外，在普萘洛尔诱发的心力衰竭模型（狗）中，十二指肠内给药（id）趋于降低左心室舒张末期压力（LVEDP），并显示出对大鼠再灌注心律不齐的有效保护作用。因此，13（KF 14124）作为口服活性硝酸盐正在进一步研究中。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1091