ent-7,13-dihydroxy-19,20-bisnorgibberella-1,3,5(10),16-tetraene | 95677-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ent-7,13-dihydroxy-19,20-bisnorgibberella-1,3,5(10),16-tetraene
• CAS: 95677-47-7
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: FNCDGVFCICOQFW-FZCLSBEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7,13-dihydroxy-19,20-bisnorgibberella-1,3,5(10),16-tetraene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ((4bS,7S,9aS,10R)-1,7-dimethyl-8-oxo-4b,6,7,8,9,10-hexahydro-5H-7,9a-methanobenzo[a]azulen-10-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Yang-zhi, Ling, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2173 - 2176

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  allogibberic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 ent-7,13-dihydroxy-19,20-bisnorgibberella-1,3,5(10),16-tetraene
  参考文献：
  名称：

  Hanson, James R.; Yang-zhi, Ling, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2173 - 2176

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and anti-proliferative activity of allogibberic acid derivatives containing 1,2,3-triazole pharmacophore
  作者：Ming-Jiang Wu、Dong-Mei Wu、Jing-Bo Chen、Jing-Feng Zhao、Liang Gong、Ya-Xiao Gong、Yan Li、Xiao-Dong Yang、Hongbin Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.038

  日期：2018.8

  allogibberic acid derivatives containing 1,2,3-triazole pharmacophore were designed and synthesized. The key chemical processes include aromatization of the A ring in gibberellins, formation of allogibberic azides and its copper mediated Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition with alkynes. A number of hybrids containing α,β-unsaturated ketone moiety exhibited excellent in vitro cytotoxic activities. Some of the hybrids

  设计并合成了60种含有1,2,3-三唑药效基团的新脲醛酸衍生物。关键的化学过程包括赤霉素中A环的芳构化，同化别的叠氮化物的形成以及铜与炔烃介导的惠斯根1,3-偶极环加成反应。许多含有α，β-不饱和酮部分的杂种表现出优异的体外细胞毒性活性。一些杂种对MCF-7和SW480细胞系的选择性更高，其IC 50值至少比顺铂（DDP）高8倍。对于所有测试的五种肿瘤细胞系，最有效的化合物C43和C45比顺铂（DDP）具有更强的细胞毒性，IC 50值为0.25–1.72 µM。作用机理的研究表明，变质三唑衍生物C45可以诱导SMMC-7721细胞株的S期细胞周期阻滞和凋亡。