1,3-Dichloro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol | 84956-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-Dichloro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
• CAS: 84956-78-5
• 化学式: C₉H₉Cl₂FO
• 分子量: 223.074
• InChiKey: YJYMOQQWEZEKPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dichloro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol 在 Escherichia coli containing recombinant halohydrin dehalogenase HheD₁₅ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 以85%的产率得到C₉H₈ClFO
  参考文献：
  名称：

  卤代醇脱卤酶催化去对称化策略立体发散合成环氧化物和恶唑烷酮

  摘要：

  前手性化合物催化立体选择性去对称化为有价值的手性分子在不对称合成中很有意义。在这里，我们报告了一种有效的生物催化去对称化策略的开发，该策略通过卤代醇脱卤酶的鉴定和工程化来立体发散地合成各种手性环氧化物和恶唑烷酮。使用立体互补卤代醇脱卤酶对 2-取代的 1,3-二氯-2-丙醇进行去对称化，通过一步脱卤反应生成手性环氧化物，产率高达 95%，ee为 99% ，以及手性恶唑烷酮在高达 88% 的收率和 >99% ee通过脱卤和氰酸酯介导的环氧化物开环级联反应。我们还提出了卤代醇脱卤酶催化的去对称化反应中立体选择性控制的可能机制。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c00718
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙酮 在 4-fluorophenylmagnisium halide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1,3-Dichloro-2-(4-fluorophenyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  C ？未活化脂肪族氟化物的F键活化：通过2-芳基-1,3-二氟丙烷-2-醇的不对称合成氟甲基-3,5-二芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  如何失去氟：生物学相关的恶唑烷酮1是通过未活化的脂肪族二氟化物的经Si-诱导催化C中的合成desymmetrization 使用BSA / CSF（BSA =双（三甲基硅烷基）乙酰胺）的F键的裂解。还实现了通过级联氨基甲酰基化/环化将异氰酸酯2直接转化为1，其中环化是由Na辅助的CF键激活而引起的。

  DOI：

  10.1002/anie.201207304

文献信息

• Enantioselective Cu(I)-Catalyzed Cycloaddition of Prochiral Diazides with Terminal or 1-Iodoalkynes
  作者：Cai Wang、Ren-Yi Zhu、Kui Liao、Feng Zhou、Jian Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04522

  日期：2020.2.21

  We report an unprecedented highly enantioselective desymmetric Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition of diazides with terminal alkynes and 1-iodoalkynes, affording tertiary alcohols bearing a 1,2,3-triazole moiety in high yield and excellent ee value. PYBOX ligands with a C4 shielding group once again show the promising ability to achieve higher enantioselectivity.

  我们报告了前所未有的高度对映体选择性不对称铜（I）催化重氮与末端炔烃和1-碘代炔烃的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应，从而以高收率和优异的ee值提供了带有1,2,3-三唑部分的叔醇。具有C4保护基的PYBOX配体再次显示出实现更高对映选择性的有希望的能力。