exo-2-amino-8-methoxybenzonorbornene | 103904-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: exo-2-amino-8-methoxybenzonorbornene
• 英文别名: (1S,8S,9R)-6-methoxytricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-9-amine
• CAS: 103904-81-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: RYBZYYNHNNJNNT-FXBDTBDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.25
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-2-amino-8-methoxybenzonorbornene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 exo-2-amino-8-hydroxybenzonorbornene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片烯骨架中苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点上苯酚苯基乙胺的结合要求。

  摘要：

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间

  DOI：

  10.1021/jm00160a029
• 作为产物：
  描述：

  间氟苯甲醚 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 mercury(II) diacetate 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 exo-2-amino-8-methoxybenzonorbornene
  参考文献：
  名称：

  苯并降冰片烯骨架中苯乙醇胺N-甲基转移酶活性位点上苯酚苯基乙胺的结合要求。

  摘要：

  为了确定去甲肾上腺素的活性位点结合方向，制备了一系列酪胺的构象定义类似物，其中乙胺侧链通过掺入苯并降冰片烯骨架而保持固定，并评估了苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）活动。通过叠氮基化/脱汞和还原反应从5-甲氧基苯并降冰片二烯制得exo-2-amino-5-和exo-2-amino-8-羟基苯并降冰片烯（分别为7和10），但必须同时使用常规方法（构型反转） ）和异常（保留构型）的Mitsunobu反应从6和7-甲氧基苯并降冰片烯2立体选择性地制备exo-2-氨基-6-和exo-2-氨基-7-羟基苯并降冰片烯（分别为8和9）哦 六个类似物都不是底物。然而，exo-2-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（8）和抗9-氨基-6-羟基苯并降冰片烯（12）显示出对PNMT抑制剂的显着活性。与母体未取代的类似物exo-2-氨基和抗9-氨基-苯并降冰片烯（分别为4和5）相比，8和12的效力更高，表明芳环中存在空间

  DOI：

  10.1021/jm00160a029