(E)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-one | 1514900-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-one
• CAS: 1514900-15-2
• 化学式: C₁₇H₁₁ClO
• 分子量: 266.727
• InChiKey: WBPGTOXFFYZKBC-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 四氯化钛 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 ethyl 1-(4-chlorobenzyl)-5-oxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-cyclopenta[c]furan-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4 H-环戊基[ c ]呋喃-5（6 H）-one衍生物的合成

  摘要：

  在Ph 3 PAuCl / AgOTf / TsOH体系中，将2-重氮-5-炔基-1,7-二酮羰基化合物转化为重氮呋喃。Rh 2（OAc）4介导的重氮呋喃衍生物向4 H -cyclopenta [ c ] furan-5（6 H）-one衍生物的转化是通过C（sp 2）-H插入反应在4位上完成的。呋喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131421
• 作为产物：
  描述：

  对氯碘苯 在 哌啶 、 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (E)-5-(4-chlorophenyl)-1-phenylpent-2-en-4-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  热活化，球磨和水性介质在硝基甲烷向手性方酰胺催化的烯酮的立体选择性迈克尔加成反应中的应用

  摘要：

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801498

文献信息

• A Metal-Free Tandem C–C/C–O Bond Formation Approach to Diversely Functionalized Tetrasubstituted Furans
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy

  DOI：10.1021/jo4023342

  日期：2014.1.3

  A novel and efficient method for the synthesis of diversely functionalized furans is developed via DBU-mediated tandem Michael addition/5-exo-dig-cycloisomerization of enynes and keto-methylenes. This [3 + 2]-annulation is operationally simple under metal-free reaction conditions with 100% atom economy and broad substrate scope.
• Transformations of Conjugated Enynones in the Superacid CF₃SO₃H. Synthesis of Butadienyl Triflates, Indanones, and Indenes
  作者：Steve Saulnier、Alexander A. Golovanov、Alexandr Yu. Ivanov、Irina A. Boyarskaya、Aleksander V. Vasilyev

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02785

  日期：2016.3.4

  Conjugated 1,5-diarylpent-2-en-4-yn-1-ones add the superacid CF3SO3H to the acetylenic bond with formation of the corresponding butadienyl triflates. Under superacidic reaction conditions, these triflates are transformed into indanone or indene derivatives depending on which substituents on the aromatic ring are conjugated with the butadiene fragment. In a less acidic system (10% vol pyridine in CF3SO3H) only the formation of butadienyl triflates takes place. Cationic reaction intermediates were studied by means of NMR and DFT calculations.