1-[[(2S)-1-iodopropan-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene | 274693-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[[(2S)-1-iodopropan-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 274693-82-2
• 化学式: C₁₁H₁₅IO₂
• 分子量: 306.143
• InChiKey: IULZIWOVFUOEJL-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[[(2S)-1-iodopropan-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene 在 sodium hydroxide 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (2R,4S)-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-methylpentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C14–C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1

  摘要：

  The C14-C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1), was synthesized enantioselectively using Myers asymmetric alkylation protocol, epoxide opening with higher order cuprate, Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 17, and Sharpless asymmetric dihydroxylation of 24 as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00208-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)propan-1-ol 在 碘 、 三苯基膦 作用下， 生成 1-[[(2S)-1-iodopropan-2-yl]oxymethyl]-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the C14–C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1

  摘要：

  The C14-C25 portion of the cytotoxic natural product, amphidinolide B1 (1), was synthesized enantioselectively using Myers asymmetric alkylation protocol, epoxide opening with higher order cuprate, Sharpless asymmetric epoxidation of allylic alcohol 17, and Sharpless asymmetric dihydroxylation of 24 as key steps. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00208-2

文献信息

• Electrophile-Directed Diastereoselective Alkylation of Prochiral Enediolates
  作者：Stephen P. Marsden、Rebecca Newton

  DOI：10.1021/ja073624e

  日期：2007.10.1

  Prochiral substituted enediolates undergo diastereoselective alkylation with β-chiral primary iodohydrin derivatives, with selectivities up to 97:3. The most selective reactions occur with dienediolates, but reasonable selectivities can also be obtained with alkyl- and aryl-substituted enediolates. The presence of the lithioalkoxy substituent on the enolate is crucial for selectivity, as is the presence

  前手性取代的烯二醇与 β-手性伯碘醇衍生物进行非对映选择性烷基化，选择性高达 97:3。选择性最强的反应发生在二烯二醇酯上，但使用烷基和芳基取代的烯二醇酯也可以获得合理的选择性。烯醇化物上锂硫代烷氧基取代基的存在对选择性至关重要，正如亲电试剂中β-氧的存在一样，导致烷基化是通过亲核试剂和亲电试剂的锂配位组装发生的。该反应也适用于手性二级保护碘醇，从而有效构建连续的四级和三级不对称中心。