1,2,3,4,6-pentakis[O-(4-methoxybenzoyl)]-α-D-glucopyranoside | 1218904-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-pentakis[O-(4-methoxybenzoyl)]-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 1,2,3,4,6-penta-O-(4-methoxybenzoyl)-D-glucopyranoside；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis[(4-methoxybenzoyl)oxy]oxan-2-yl]methyl 4-methoxybenzoate
• CAS: 1218904-59-6
• 化学式: C₄₆H₄₂O₁₆
• 分子量: 850.83
• InChiKey: WMADOIRXUFIMIN-KMRMXCAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  187
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 、 对甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4,6-pentakis[O-(4-methoxybenzoyl)]-β-D-glucopyranoside 、 1,2,3,4,6-pentakis[O-(4-methoxybenzoyl)]-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式选择性合成糖基硼酸磷酸酯及其作为合成磷酸二酯连接的二糖的基础

  摘要：

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，

  DOI：

  10.1021/jo902725g

文献信息

• 1,2,3,4,6-Pentakis[-O-(3,4,5-trihydroxybenzoyl)]-α,β-D-glucopyranose (PGG) analogs: design, synthesis, anti-tumor and anti-oxidant activities
  作者：Qurat-ul-ain Shaikh、Meiting Yang、Khadim Hussain Memon、Mehreen Lateef、Du Na、Shengbiao Wan、Deslandes Eric、Lijuan Zhang、Tao Jiang

  DOI：10.1016/j.carres.2016.04.021

  日期：2016.7

  HT29 and H1299 cells with IC50 of 1.76 µM and 3.65 µM, respectively, indicating the mutual contribution of m-methoxy and p-hydroxy groups to the observed cytotoxicities. Moreover, cinnamic acid analogs were less active than the benzoic acid analogs evidenced by higher IC50 values. Furthermore, in cinnamic acid analogs the hydrogenation of double bond to saturated 2-C side chain enhance the cytotoxicities

  1,2,3,4,6-五[[O-（（3,4,5-三羟基苯甲酰基）]-α，β-D-吡喃葡萄糖（PGG）12的抗氧化活性已有报道，其中游离的OH基团在PGG中似乎对活动至关重要。为了探索基于PGG的化合物作为化学治疗剂并分析PGG中特定OH基团对抗癌活性的贡献，我们设计并合成了27种PGG苯甲酸和肉桂酸类似物。测试了这些类似物对两种人肺（A549和H1299）和两种人结肠（HCT116和HT29）癌细胞系的细胞毒性。化合物12（PGG）对HCT116和A549细胞具有最高的细胞毒性，IC50分别为1.61 µM和3.02 µM。相反，化合物16（1,2,3,4,6-戊基[-O-（4-羟基-3-甲氧基苯甲酰基）]-α，β-D-吡喃葡萄糖，PVG）最有效地杀死HT29和H1299细胞，IC50分别为1.76 µM和3.65 µM，表明间甲氧基和对羟基对观察到的细胞毒性具有相互影响。而且，肉桂酸类似物