(R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5S,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one | 952103-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5S,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
• CAS: 952103-53-6
• 化学式: C₂₁H₂₆INO₄
• 分子量: 483.346
• InChiKey: HZALMMGVJHKASP-GXBLRDIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  553.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  66.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5S,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one 在 锂硼氢 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以4.3 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palmerolide A及其异构体的最初提出和修改的结构的全合成

  摘要：

  Palmerolide A 是最近公开的一种海洋天然产物，具有惊人的生物学特性，包括针对黑色素瘤癌细胞系 UACC-62 的有效和选择性活性。五种palmerolide A立体异构体的全合成，包括最初提出的(1)和修改后的[ent-(19-epi-20-epi-1)]结构，已经完成。为这些综合开发的高度收敛和灵活的策略涉及构建关键构建块 2、19-epi-2、20-epi-2、ent-2、3、ent-3、4 和 ent-4，以及它们的组装和细化目标化合物。对于构建单元的结合，采用了Stille偶联反应、Yamaguchi酯化、Horner-Wadsworth-Emmons烯化和闭环复分解反应，后者对于palmerolide结构的大环的立体选择性形成至关重要。还研究了 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化和 Yamaguchi 内酯化，并发现作为构建 Palmerolide

  DOI：

  10.1021/ja710485n
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-((1E,3E)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpenta-1,3-dienyl)oxazolidin-2-one 、 (E)-4-iodo-3-methylbut-3-enal 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以83%的产率得到(R)-4-benzyl-3-((2E,4R,5S,7E)-5-hydroxy-8-iodo-2,4,7-trimethylocta-2,7-dienoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  棕榈酸酯A最初提出和修订的结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702243