1-甲酰基-5-(4-吡啶基)二吡咯甲烷 | 1046494-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-甲酰基-5-(4-吡啶基)二吡咯甲烷
• 英文名称: 1-formyl-5-(4-pyridyl)dipyrromethane
• CAS: 1046494-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O
• 分子量: 251.288
• InChiKey: JLUDUDATTVDCDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  61.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲酰基-5-(4-吡啶基)二吡咯甲烷 、 5-溴-3-氯吲唑 在 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到5-(4-pyridyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  从1-酰基二吡咯甲烷到内消旋取代的卟啉的有理数或统计数。不同的模式，多个吡啶取代基和两亲性体系结构

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A

  DOI：

  10.1021/jo800588n
• 作为产物：
  描述：

  甲酸苯酯 、 4-[二(1H-吡咯-2-基)甲基]吡啶 在 magnesium,1,3,5-trimethylbenzene-6-ide,bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到1-甲酰基-5-(4-吡啶基)二吡咯甲烷
  参考文献：
  名称：

  从1-酰基二吡咯甲烷到内消旋取代的卟啉的有理数或统计数。不同的模式，多个吡啶取代基和两亲性体系结构

  摘要：

  描述了一种新的合成方法，用于合成带有四个（A 4，顺式-A 2 B 2，顺式-ABC 2，反式-A 2 B 2）或更少（A，顺式-AB，顺式-A 2，反式- A 2）内消旋取代基。该方法需要在金属盐（MgBr 2，3摩尔当量）和非配位碱（DBU，10摩尔当量）在非配位溶剂（甲苯）中加热（常规或微波辐射）并暴露于空气中。反式-A 2 B 2-或反式-A 2-卟啉的合理合成是通过两个相同的1-酰基二吡咯甲烷的缩合反应实现的。各种内消旋的统计综合通过两个不相同的1-酰基吡咯烷甲烷的缩合获得取代的卟啉。两种途径都具有吸引人的特征，包括（1）无加扰；（2）高浓度（100 mM）的大环形成步骤中的高收率（最高60％）；（3）合理的范围（芳基，杂芳基，烷基或无取代基），（4）微波辐射反应时间短（〜2 h），（5）容易进行脱金属的卟啉镁产物和（6）色谱纯化简便。统计途径的主要优点是获得了顺式取代的卟啉，而没有相应的反式异构体。例如，A

  DOI：

  10.1021/jo800588n