2,4,6-tris(trilfuoromethyl)phenyllithium | 444-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(trilfuoromethyl)phenyllithium
• 英文别名: 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyllithium
• CAS: 444-40-6
• 化学式: C₉H₂F₉*Li
• 分子量: 288.042
• InChiKey: ZHGMEMVFQGYLBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.16
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(trilfuoromethyl)phenyllithium 在 水 、 三氯化硼 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis-(2,4,6-tris-(trifluoromethyl)-phenyl)-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  一些含有2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2（氟代= Ar），2,6-（CF 3）2 C 6 H 3（氟代= Ar'）的新型硼化合物的合成与表征或2,4-（CF 3）2 C 6 H 3（Ar''）配体

  摘要：

  几种含有2,4,6-（CF 3）3 C 6 H 2 （氟代= Ar），2,6-（CF 3）2 C 6 H 3 （氟代= Ar'）或2,4的新型硼化合物-（CF 3）2 C 6 H 3 （Ar''）配体由ArLi，Ar'Li或Ar''Li与BCl 3的反应合成，并通过19 F和11 B NMR光谱表征。在这些反应中，氯/氟的交换是明显的。AR的晶体和分子结构2 BF中，Ar“ 3 B，氩2 B（OH），Ar'B（OH）2和MES 2 BF（MES = 2,4,6-ME 3 c ^ 6 ħ 2）具有通过单晶X射线衍射确定。Ar“ 3 B表示包含三个Ar”的化合物的第一个例子配体在结构上加以表征。在理论的HF / 6-31G *水平上已经计算出了几种新的硼化合物的分子几何结构和GIAO-NMR位移，并与可用的实验结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b309820f
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三(三氟甲基)苯 在 正丁基锂 作用下， 生成 2,4,6-tris(trilfuoromethyl)phenyllithium
  参考文献：
  名称：

  2,4.6-三（三氟甲基）苯甲酸及其相关化合物化学的新方面

  摘要：

  1,3,5-三（三氟甲基）苯与正丁基锂和二氧化碳反应生成高产率的2,4,6-三（三氟甲基）苯甲酸。该酸已经通过光谱和pK a数据很好地表征。酸性氯化物在严格条件下仅缓慢形成。由于对所需四面体中间体的空间位阻，该酸无法与乙醇进行正常酯化反应。酯的确通过线性酰基离子形成。经由混合酸酐获得了酸的高度取代的酚酯。描述了制备相应的苯乙酮和相关的乙烯基酮的尝试。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80325-5

文献信息

• An Air-Stable Organoboron Compound, Dithienooxadiborepine: Preparation and Functionalization
  作者：Qifan Yan、Mengxuan Yin、Cheng Chen、Yuankun Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01188

  日期：2018.8.17

  bromination using NBS and further Stille coupling reactions, giving access to longer π-conjugated molecules 5A and 5B. Single-crystal structures of compounds 4, 5A, and 5B not only unambiguously verified the chemical identity of dithienooxadiborepine 1 but also revealed that both the seven-member oxadiborepine ring and the 5–7–5 fused dithienooxadiborepine ring system are planar. UV–vis absorption and fluorescence

  缺乏易于制备，对水分稳定且易于功能化的π共轭有机硼分子。在这里，我们报道了一锅法合成的空气稳定的有机硼化合物，二硫杂恶二硼烷1在600 mg规模上以17％的收率进行合成，而没有分离或处理对空气敏感的中间体。Dithienooxadiborepine 1在环境条件下显示出极好的稳定性，可进行常规柱色谱纯化。通过使用NBS的直接溴化反应和进一步的Stille偶联反应实现了1的功能化，从而可以使用更长的π-共轭分子5A和5B。化合物的单晶结构4，图5A，以及5B不仅明确地验证了二硫杂诺沙地平1的化学性质，而且还揭示了七元的奥沙地丁平环和5–7–5稠合的二硫代恶二硼烷平环系统都是平面的。5A和5B的紫外可见吸收和荧光发射测量结果表明，红移相对于1的吸收和发射发生了位移，证明了良好的π共轭。5A和5B的循环伏安图显示了两个还原峰，分别对应于两个硼原子上的两个电子接受事件。这些结果证明了二硫杂诺沙地平
• [2,4,6-Tris(trifluoromethyl)phenyl]gold(I) and -gold(III) Complexes
  作者：Pablo Espinet、Susana Martín-Barrios、Fernando Villafañe、Peter G. Jones、Axel K. Fischer

  DOI：10.1021/om990435z

  日期：2000.2.1

  gold anionic complexes NBu4[Au(Fmes)X] (X = Cl, Br, I). [Au(Fmes)(NCMe)] is obtained from the latter by treatment with TlBF4 in the presence of MeCN. The bis-arylated complexes NR4[Au(Fmes)2] (R = Et, Bu) were obtained by treatment of NR4[AuBr2] with excess Li(Fmes). They react with AgBF4 and 4-methylpyridine to give [Ag(4-Mepy)2][Au(Fmes)2]. Oxidative addition of halogens to the monoarylated NBu4[Au(Fmes)X]

  通过[AuCl（THT）]和Li（Fmes）反应获得络合物[Au（Fmes）（THT）]（Fmes = 2,4,6-三（三氟甲基）苯基或九氟联苯甲醇； THT =四氢噻吩）。当THT配体由其他中性配位体变位，使容易获得Monoarylated配合物[AU（Fmes）L]（L = PPH 3，P（ø -tol）3，2,6-二甲基吡啶），或[金2（Fmes ）2（μ-bipy）]（bipy = 2,2'-bipyridyl），后者包含桥接的bipy配体。也可以用卤化物置换得到金阴离子络合物NBu 4 [Au（Fmes）X]（X = Cl，Br，I）。通过在MeCN存在下用TlBF 4处理从后者获得[Au（Fmes）（NCMe）] 。双芳基配合物NR通过用过量的Li（Fmes）处理NR 4 [AuBr 2 ]可获得4 [Au（Fmes）2 ]（R = Et，Bu ）。它们与AgBF 4和4-甲基吡啶反应，得到[Ag（4-Mepy）2
• Monomeric Alkyne-Stabilized Complexes of Organo−Copper(I) and −Silver(I)
  作者：Heinrich Lang、Katrin Köhler、Gerd Rheinwald、Laszlo Zsolnai、Michael Büchner、Alexander Driess、Gottfried Huttner、Joachim Strähle

  DOI：10.1021/om9708687

  日期：1999.2.1

  LiC6H2(CF3)3-2,4,6 or BrMgC6H2Ph3-2,4,6, the silver(I) methyl species [Ti](C⋮CR1)2}AgMe (9a, R1 = SiMe3; 9b, R1 = tBu) can be synthesized by using 5a, 5b, 5d, or 5e as starting materials. While compounds 6−8 are stable under the reaction conditions applied, 9a already starts to decompose at low temperature:  The heterobimetallic titanium−silver acetylide [Ti](C⋮CSiMe3)(C⋮CAg)}2 (10) is formed by nucleophilic substitution

  异核的合成钛[Ti（C⋮CR 1）2 } MX钛[Ti] =（η 5 -C 5 H ^ 4森达3）2的Ti; M ＝ Cu，R 1＝ SiMe 3：  4a，X ＝ SCF 3。4b，X ＝ SEt；M = Ag，R 1 = t Bu：  5a， X = OC（O）Me；5e，X = NO 3 ; M ＝ Ag，R 1＝ SiMe 3：  5b，X ＝ OC（O）Me。5c，X ＝ OC（O）Ph；5d，X = NO 3描述。这些化合物与[Ti]（C⋮CR 1）2 } CuX（4c，R 1 = SiMe 3，X = SC 6 H 4 CH 2 NMe 2 -2; 4d，R 1 = t Bu，X = SC 6 H 4 CH 2 NMe 2 -2）可用于制备各种不同的有机铜（I）和-银（I）物种。钛-铜配合物[Ti]（C⋮CR 1）2 } CuR 2 [R 1 = SiMe 3：  6a，R
• BNB-doped phenalenyls – aromaticity switch upon one-electron reduction
  作者：Merian Crumbach、Ozan Ayhan、Lars Fritze、Jan A. P. Sprenger、Ludwig Zapf、Maik Finze、Holger Helten

  DOI：10.1039/d0cc07671f

  日期：——

  the phenalenyl cation. B-Fluoromesityl-substitution leads to fluorescence in an extremely narrow range and significant increase in the reduction potential. Detailed theoretical investigations revealed an intramolecular aromaticity switch upon one-electron reduction.

  已经制备了完全芳族的，发光的和高度健壮的BNB掺杂的苯菲烯，其与苯菲烯阳离子是等电子的。B-荧光基团取代导致荧光在非常窄的范围内，并且还原电位显着增加。详细的理论研究表明，单电子还原后分子内的芳香性会发生变化。
• Monoarylated Fluoromesitylpalladium Complexes
  作者：Camino Bartolomé、Pablo Espinet、Jose M. Martín‐Alvarez、Fernando Villafañe

  DOI：10.1002/ejic.200300229

  日期：2003.9

  [Pd(μ-Cl)(Fmes)(NCMe)]2 is generated by boiling under reflux [PdCl(Fmes)(COD)] in MeCN, and has been used to obtain various binuclear monoarylated complexes [Pd(Fmes)(μ-X)L]2 [X = Br, L = MeCN, P(o-Tol)3; X = Cl, L = CO, 4-pic, 3,5-lut, P(o-Tol)3]. Other [Pd(Fmes)(μ-X)L]2 complexes have been obtained from trans-[PdCl(Fmes)(SMe2)2] (X = Cl, L = tht, SMe2, PPh3) and from K[Pd4(Fmes)4I5] [X = I, L = P(o-Tol)3]

  单芳基化配合物 [PdCl(Fmes)(LL)] [Fmes = 2,4,6-tris(trifluoromethyl)phenyl or fluoromesityl] 和 trans-[PdCl(Fmes)L2] 已通过 [PdCL2(LL)] 的芳基化获得(LL = tmeda) 或反式 [PdCL2L2] (L = SMe2)，通过在 [Pd(μ-Cl)(Fmes)(NCMe)]2 LL = 4,4'-Me2bipy, biquinolyl 中分裂桥接氯配体(2,2'-二喹啉), OPPhPy2-N,N', (OH)(CH3)CPy2-N,N', dppe, pte [1,2-双(苯硫基)乙烷]; L = 4-pic}，或通过取代 [PdCl(Fmes)(COD)] 中的二烯烃 (L = tBuNC)。[Pd(μ-Cl)(Fmes)(NCMe)]2 和单齿配体的 1:1 比例提供 [PdCl(Fmes)(NCMe)L]