O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranosyl) trichloroacetimidate | 1033561-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranosyl) trichloroacetimidate
• CAS: 1033561-09-9
• 化学式: C₃₆H₂₈Cl₃NO₁₀
• 分子量: 740.978
• InChiKey: VDEJMCCMUXHBRI-FBGIRCPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  147.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranosyl) trichloroacetimidate 、 allyl 3,6-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以62%的产率得到allyl 2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactofuranosyl-(1→5)-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Convergent synthesis of isomeric heterosaccharides related to the fragments of galactomannan from Aspergillus fumigatus

  摘要：

  使用吡喃糖苷-内酯糖苷重排法合成真菌半乳甘露聚糖的异糖片段。

  DOI：

  10.1039/c4ob02634a
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到O-(2,3,5,6-tetra-O-benzoyl-D-galactofuranosyl) trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the lipoteichoic acid of the Streptococcus species DSM 8747

  摘要：

  The lipoteichoic acid (LTA) of the Streptococcus species DSM 8747 consists of a beta-D-galactofuranosyl diacylglycerol moiety (with different acyl groups) that is linked via 6-O to a poly(glycerophosphate) backbone; about 30% of the glycerophosphate moieties carry at 2-O hydrolytically labile D-alanyl residues. As typical LTA for this array of compounds LTA 1a was synthesized. To this end, from D-galactose the required galactofuranosyl building block 5 was obtained. The anomeric stereocontrol in the glycosylation step with 1,2-O-cyclohexylidene-sn-glycerol (4) was based on anchimeric assistance, thus finally leading to the unprotected core glycolipid 16. Regioselective protection and deprotection procedures permitted the defined attachment of the pentameric glycerophosphate 3 to the 6-hydroxy group of the galactose residue. Introduction of four D-alanyl residues led after global deprotection and purification to target molecule 1a possessing on average about two D-alanyl residues at 2-O of the pentameric glycerophosphate backbone, thus being in close accordance with the structure of the natural material. (C) 2010 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.006

文献信息

• Synthesis of Galactofuranose-Containing Acceptor Substrates for Mycobacterial Galactofuranosyltransferases
  作者：Gladys C. Completo、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/jo800457j

  日期：2008.6.1

  solvent led to the formation Galf glycosides contaminated with no pyranoside isomer, thus allowing the efficient preparation of furanoside derivatives of this monosaccharide. The synthesis of disaccharide targets 1, 2, 11 and 12 proceeded without difficulty through the use of thioglycoside donors and octyl glycoside acceptors, both carrying benzoyl protection. In the synthesis of the tri- and tetrasaccharides

  结核分支杆菌感染的细胞壁的主要结构成分是分支霉菌基-阿拉伯半乳聚糖（MAG）。这种大的糖结合物，其核心〜30的骨架d -galactofuranose（加˚F），其是通过含有连接体的二糖的方式连接于肽聚糖残基升鼠李糖和2-乙酰胺基-2-脱氧d葡萄糖。最近的研究支持了半乳聚糖生物合成的模型，其中整个结构是通过两种双功能的半乳糖醛酸糖基转移酶的作用而组装而成的。这些生物化学研究能够成为可能，部分地通过访问MAG的寡糖片段的面板络合物（1 -12），我们在这里描述其综合。这项研究的早期关键发现是，在乙醇溶剂存在下，碘促进的半乳糖二乙基二硫缩醛的环化反应（19）导致形成没有被吡喃糖苷异构体污染的Gal f糖苷，从而可以有效地制备呋喃糖苷的呋喃糖苷衍生物。这种单糖。的二糖目标的合成1，2，11和12通过使用硫糖苷给体的过程没有任何困难和辛基糖苷受体，既携带苯甲酰保护。在三-和四糖的合成3 - 6，我