Benzoic acid (2R,3S)-1-acetyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester | 544455-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S)-1-acetyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester
• CAS: 544455-50-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₅
• 分子量: 381.428
• InChiKey: QPMGRWGJQWQSAG-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  65.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S)-1-acetyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到1-[(2R,3S)-3-Hydroxy-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridin-1-yl]-ethanone
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1
• 作为产物：
  描述：

  在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 18-crown-ether 、 TEA 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 diisopropyl (E)-azodicarboxylate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 Benzoic acid (2R,3S)-1-acetyl-2-(4-methoxy-phenoxymethyl)-1,2,3,6-tetrahydro-pyridin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  1-脱氧亚氨基糖不对称合成的一般方法

  摘要：

  描述了1-脱氧甘露糖霉素及其三种其他立体异构体的立体选择性合成的一般方法。非手性烯烃6以高度立体可控的方式通过普通烯烃中间体12转化为目标化合物。的区域选择性不对称氨羟化（AA）和非对映选择性二羟基化反应中使用用于引入在目标所有四个立构的，和闭环复分解（RCM）反应物用于的建设需要六元环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00218-1