(R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea | 142606-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea
• CAS: 142606-24-4
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 326.419
• InChiKey: NFMNUIGRWDTNSQ-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到1-[(1R)-1-(1-苯并噻吩-2-基)乙基]-1-羟基脲
  参考文献：
  名称：

  N -1-（杂芳基）乙基-N-羟基脲的不对称合成

  摘要：

  两种5-脂氧合酶抑制剂（R）-N -1-（苯并呋喃-2-基）乙基-N-羟基脲，99％ee和（R）-N -1-（苯并[ b ]噻吩-描述了95％ee的2-基）乙基-N-羟基脲。用（1 R，2）生成的硼烷恶唑硼烷将对（1-苯并呋喃-2-基）乙酮肟O-苄基醚和1-（苯并[ b ]噻吩-2-基）乙酮肟O-苄基醚进行对映选择性还原硫，3 R，4 S）-3-氨基-1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚-2-醇被用于形成立体异构中心。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.026
• 作为产物：
  描述：

  O-苄基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 52.08h， 生成 (R)-(-)-N-[1-(benzo[b]thiophen-2-yl)ethyl]-N-benzyloxy-urea
  参考文献：
  名称：

  手性齐留通的合成，一种有效且选择性的5-脂氧合酶抑制剂

  摘要：

  N-苄氧基-D-丙氨酸酐（13）和（2-巯基苯基）甲基三苯基溴化（（3）的偶联和分子内Wittig反应被用作制备齐留通（1）的（+）-对映体的关键步骤，齐留通（1）是一种有效且选择性的5-脂氧合酶的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79043-5