3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)-1H-indole | 1605290-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)-1H-indole
• 英文别名: 3-(4-trifluoromethyl-phenylthio) indole；3-[4-(Trifluoromethyl)phenylthio]-1H-indole；3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanyl-1H-indole
• CAS: 1605290-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₀F₃NS
• 分子量: 293.312
• InChiKey: ACYCNKWHXOFRMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯磺酰氯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-((4-(trifluoromethyl)phenyl)thio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  磺酰肼对吲哚进行无催化剂的硫醇化反应，用于水中3-亚磺酰基吲哚的合成

  摘要：

  在水中，在没有任何配体或添加剂的条件下，有效地开发了磺酰肼对吲哚的无催化剂硫醇化反应。该反应提供了多种具有良好甲氧基化的3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.1039/c6gc00313c

文献信息

• Flavin/I₂ -Catalyzed Aerobic Oxidative C-H Sulfenylation of Aryl-Fused Cyclic Amines
  作者：Xinpeng Jiang、Zongchen Zhao、Zhifeng Shen、Keda Chen、Liyun Fang、Chuanming Yu

  DOI：10.1002/ejoc.202000508

  日期：2020.7.7

  A metal‐free aerobic oxidative C–H sulfenylation of aryl‐fused cyclic amines with various thiols was developed with excellent functional compatibility. While flavin I catalyzed the C–H sulfenylation of indolines to afford 3‐sulfenylindoles, flavin II enabled transformations resulting in substitution at the position para to the N atom on the aryl ring to obtain 6‐sulfenylquinolines.

  芳基稠合的环胺与各种硫醇的无金属好氧氧化C–H亚磺酰化反应具有出色的功能相容性。虽然黄素我催化的二氢吲哚的C-H亚磺酰化，得到3- sulfenylindoles，黄素II启用导致取代在位置变换对位到Ñ在芳环上原子，得到6- sulfenylquinolines。
• Cs₂ CO₃ -Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Dehydrogenative Coupling of Thiols with Phosphonates and Arenes
  作者：Song Song、Yiqun Zhang、Adeli Yeerlan、Bencong Zhu、Jianzhong Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.201612190

  日期：2017.2.20

  An efficient Cs2CO3‐catalyzed oxidative coupling of thiols with phosphonates and arenes that uses molecular oxygen as the oxidant is described. These reactions provide not only a novel alkali metal salt catalyzed aerobic oxidation, but also an efficient approach to thiophosphates and sulfenylarenes, which are ubiquitously found in pharmaceuticals and pesticides. The reaction proceeds under simple and

  描述了使用分子氧作为氧化剂的高效Cs 2 CO 3催化的硫醇与膦酸酯和芳烃的氧化偶联。这些反应不仅提供了一种新颖的碱金属盐催化的好氧氧化反应，而且提供了一种在制药和农药中普遍发现的硫代磷酸盐和亚硫基芳烃的有效方法。该反应在简单温和的反应条件下进行，可耐受各种官能团，适用于生物活性分子的后期合成和修饰。
• Iodine-catalyzed Direct Thiolation of Indoles with Thiols Leading to 3-Thioindoles Using Air as the Oxidant
  作者：Xiaoxia Liu、Huanhuan Cui、Daoshan Yang、Shicui Dai、Guoqin Zhang、Wei Wei、Hua Wang

  DOI：10.1007/s10562-016-1798-2

  日期：2016.9

  A simple and convenient method has been developed for the construction of 3-thioindoles via molecular iodine-catalyzed direct thiolation of indoles with thiols. The present protocol, which employs thiols as the thiolating agents, inexpensive molecular iodine as the catalyst, and environmentally benign air as the oxidant, allows the regioselective generation of 3-thioindoles in good to excellent yields

  已经开发了一种简单方便的方法，用于通过分子碘催化吲哚与硫醇的直接硫醇化来构建 3-硫代吲哚。本协议采用硫醇作为硫醇化剂，廉价的分子碘作为催化剂，环境友好的空气作为氧化剂，允许区域选择性生成 3-硫代吲哚，收率良好。图形摘要
• TBAI-mediated regioselective sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot
  作者：Yongzhao He、Jun Jiang、Wenhu Bao、Wei Deng、Jiannan Xiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.10.040

  日期：2017.12

  A versatile method for the synthesis of 3-sulfenylated indoles via TBAI promoted sulfenylation of indoles with sulfonyl chlorides in one pot has been presented. This system features highly regioselective, metal-free, easy operation, and shows a broad functional group tolerance leading to excellent yields. And this reaction could be easily conducted in 10 mmol scale with high effectivity. A plausible

  已经提出了一种通用的方法，该方法通过在一个罐中通过TBAI促进的用磺酰氯的吲哚的亚磺酰基化来合成3-亚磺酰化的吲哚。该系统具有高度区域选择性，无金属，易于操作的特点，并且具有宽泛的官能团耐受性，从而可实现出色的收率。而且该反应可以容易地以10mmol规模高效地进行。提出了一个合理的机制。
• Organophosphorus‐Catalyzed Deoxygenation of Sulfonyl Chlorides: Electrophilic (Fluoroalkyl)sulfenylation by P ^III /P ^V =O Redox Cycling
  作者：Avipsa Ghosh、Morgan Lecomte、Shin‐Ho Kim‐Lee、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1002/anie.201813919

  日期：2019.2.25

  lyzed deoxygenative O‐atom transfer from sulfonyl chlorides is reported. This C−S bond‐forming reaction is catalyzed by a readily available small‐ring phosphine (phosphetane) in conjunction with a hydrosilane terminal reductant to afford a general entry to sulfenyl electrophiles, including valuable trifluoromethyl, perfluoroalkyl, and heteroaryl derivatives that are otherwise difficult to access. Mechanistic

  报道了一种通过有机磷催化的磺酰氯转移O-原子进行亲电亚磺酰化的方法。这种C-S键形成反应由易于获得的小环膦（磷杂环丁烷）与氢硅烷末端还原剂共同催化，可普遍进入亚硫基亲电子试剂，包括有价值的三氟甲基，全氟烷基和杂芳基衍生物，而这些原本很难做到的访问。机理研究表明，磺酰底物的双重脱氧是通过非循环静态硫磷鎓离子的干预而进行的。催化方法代表使用稳定的氧化膦作为预催化剂的操作简单方案，并且具有宽泛的官能团耐受性。