tert-butyl 3-methylhexa-3,5-dienoate | 1242422-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl 3-methylhexa-3,5-dienoate
• CAS: 1242422-80-5
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: CJFSYHIZFLWLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-[chloro(p-tolylsulfinyl)methyl]-3-methylpent-4-enoate 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到tert-butyl 3-methylhexa-3,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  一种以区域特异性和区域选择性镁类1,3-CH插入为关键反应的合成环丙烷的方法

  摘要：

  衍生自不对称酮和氯甲基对甲苯基亚砜的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜的两个几何异构体与乙酸叔丁酯的烯醇锂的加成反应分别得到加合物的单一非对映异构体。用i处理每个非对映异构体-PrMgCl导致形成类镁镁。发现每个镁类胡萝卜素都发生高度区域特异性的1,3-CH插入反应，从而生成环丙烷。另一方面，当在该方法中使用在α-碳上带有氧或氮官能团的不对称酮时，区域选择性的1，3-CH插入反应主要进行。讨论了加合物的立体化学，反应机理以及特异性和选择性的实质。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.061