N-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)>-tyrosin | 18485-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)>-tyrosin
• 英文别名: Tyrosine conjugated cholic acid；3-(4-hydroxyphenyl)-2-[[(4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 18485-51-3
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₇
• 分子量: 571.755
• InChiKey: UTTBUMIEHWNKLK-ISIQQCDBSA-N

物化性质

• 沸点：
  799.9±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.243±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  147
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胆酸 、 DL-酪氨酸 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 N-<3α,7α,12α-Trihydroxy-5β-cholanoyl-(24)>-tyrosin
  参考文献：
  名称：

  用于发现人类化学结构的反向代谢组学

  摘要：

  确定非靶向代谢组学实验中检测到的分子的结构和表型背景仍然具有挑战性。在这里，我们提出反向代谢组学作为一种发现策略，其中 MS/MS 谱是从新合成的化合物中获取的，并在公共代谢组学数据中搜索以揭示表型关联。为了证明这一概念，我们广泛合成并探索了人体中的多类代谢物——N-酰基酰胺、羟基脂肪酸的脂肪酸酯、胆汁酸酯和共轭胆汁酸。通过存储库规模分析， 15,16我们发现一些结合胆汁酸与炎症性肠病 (IBD) 相关。使用四个不同的人类 IBD 队列进行验证，我们发现克罗恩病中的 Glu、Ile/Leu、Phe、Thr、Trp 和 Tyr 结合胆酸升高。其中一些化合物和相关结构被证明可以影响与炎症性肠病相关的途径，例如 CD4+ T 细胞40中干扰素-γ的产生和 PXR 激动。 41双歧杆菌属、梭菌属和肠球菌属的细菌在培养时能够产生这些胆汁酰胺化物。由于使用 MS/MS 谱图搜索存储库最近才成为可能，因

  DOI：

  10.1038/s41586-023-06906-8