2-bromo-5-(phenylethynyl)pyrimidine | 1338493-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-bromo-5-(phenylethynyl)pyrimidine
• 英文别名: 2-bromo-5-(2-phenylethynyl)pyrimidine
• CAS: 1338493-52-9
• 化学式: C₁₂H₇BrN₂
• 分子量: 259.105
• InChiKey: VLIWJZVGHJCWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-(phenylethynyl)pyrimidine 、 (rac)-(3aRS,6aSR)-1-(3-methoxypropyl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以65.6 mg的产率得到(-)-(3aR,6aS)-1-(3-methoxypropyl)-3-(5-phenylethynylpyrimidin-2-yl)hexahydrocyclopentaimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Arylethynyl pyrimidines

  摘要：

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中R1是氢或卤素；R2是C1-3-烷基或—(CH2)n—O—CH3；n为2或3；m为1或2；或其药学上可接受的酸盐，或其相应的外消旋混合物，或其对应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。已发现通用公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂，具有改善的特性，可用于治疗精神分裂症、认知疾病、脆性X综合征或自闭症。

  公开号：

  US20150158848A1

文献信息

• Arylethynyl derivatives
  申请人：Green Luke

  公开号：US20110251169A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to ethynyl compounds of formula I wherein R1, R2, R2′, R3, R3′, R4, R4′, U, V, W, Y, m, and n are as defined herein and to a pharmaceutically acceptable acid addition salts, to a racemic mixtures, or to its corresponding enantiomers and/or optical isomers and/or stereoisomers thereof. Compounds of formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及式I的乙炔基化合物，其中R1、R2、R2′、R3、R3′、R4、R4′、U、V、W、Y、m和n如本文所述，以及药用可接受的酸加成盐，或其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的相应外消旋混合物。式I的化合物是代谢型谷氨酸受体5亚型（mGluR5）的变构调节剂。
• [EN] ARYLETHYNYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ARYLÉTHYNYLE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011128279A1

  公开（公告）日：2011-10-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula (I) as allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5). The variables in formula (I) are defined in the specification.

  本发明涉及式(I)的乙炔衍生物，作为代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的别构调节剂。式(I)中的变量在说明书中有定义。
• PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES
  申请人：Jaeschke Georg

  公开号：US20120277243A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein G, X, R 1 , R 2 , R 3 , R 3′ , R 4 , and R 4′ are as defined herein or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. Compounds of formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中G、X、R1、R2、R3、R3'、R4和R4'如本文所定义，或者涉及其药学上可接受的酸盐加合物，或者涉及其相应的外消旋体和/或光学异构体和/或立体异构体。公式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] PYRAZOLIDIN-3-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLIDINE-3-ONE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012146552A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein X is N or CH; G is N or CH; with the proviso that maximum one of X or G can be nitrogen; R1 is phenyl or pyridyl, which are optionally substituted by halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R2 is hydrogen, lower alkyl or may form together with R 4 a C3-C6-cycloalkyl; R3/R3'/R4/R4' are independently from each other hydrogen, lower alkyl or CF3; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has now surprisingly been found that the compounds of general formula I are positive allosteric modulators (PAM) of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5).

  本发明涉及公式I的乙炔衍生物，其中X为N或CH；G为N或CH；但X或G中最多只能有一个是氮；R1为苯基或吡啶基，可以选择地被卤素、较低烷基或较低烷氧基取代；R2为氢、较低烷基或可能与R4一起形成C3-C6环烷基；R3/R3'/R4/R4'彼此独立地为氢、较低烷基或CF3；或者是其对应的药学上可接受的酸盐、消旋混合物，或其相应的对映体和/或光学异构体和/或立体异构体。令人惊讶地发现，一般公式I化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的正向变构调节剂（PAM）。
• [EN] ARYLETHYNYL PYRIMIDINES<br/>[FR] ARYLÉTHYNYL-PYRIMIDINES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014026880A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to ethynyl derivatives of formula I wherein R1 is hydrogen or halogen; R2 is C1-3-alkyl or -(CH2)m-O-CH3; n is 2 or 3; m is 1 or 2; or to a pharmaceutically acceptable acid addition salt, to a racemic mixture, or to its corresponding enantiomer and/or optical isomer and/or stereoisomer thereof. It has been found that the compounds of general formula I are allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 5 (mGluR5) with improved properties for the treatment of schizophrenia, cognitive diseases, fragile X syndrome or autism.

  本发明涉及式I的乙炔衍生物，其中R1是氢或卤素；R2是C1-3-烷基或-(CH2)m-O-CH3；n为2或3；m为1或2；或者是其对应的药学可接受的酸盐，或者是其对映体和/或光学异构体和/或立体异构体的混合物。已发现一般式I的化合物是代谢型谷氨酸受体亚型5（mGluR5）的变构调节剂，具有改善的特性，可用于治疗精神分裂症、认知疾病、脆性X综合症或自闭症。