Gibberinsaeure-methylester | 19794-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Gibberinsaeure-methylester
• 英文别名: Methylgibberat；methyl (1S,2R,9S,12S)-4,12-dimethyl-13-oxotetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadeca-3,5,7-triene-2-carboxylate
• CAS: 19794-43-5
• 化学式: C₁₉H₂₂O₃
• 分子量: 298.382
• InChiKey: FLSRJZAYOQCQCI-VLDUQVBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Gibberinsaeure-methylester 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 JRA-022
  参考文献：
  名称：

  赤霉素 JRA-003：IKKα 核转位的选择性抑制剂

  摘要：

  小分子赤霉素 JRA-003 被鉴定为 NF-kB（活化 B 细胞的核 kappa-轻链增强子）途径的抑制剂。在这里我们发现 JRA-003 结合并显着抑制通路激活激酶 IKKα（IκB 激酶 α）和 IKKβ（IκB 激酶β）的核转位。合成了 JRA-003 的类似物，发现抑制 NF-κB 的赤霉素在癌症衍生细胞系（HS 578T、HCC 1599、RC-K8、Sud-HL4、CA 46 和 NCIH 4466）中具有细胞毒性。JRA-003 不仅被鉴定为对抗癌衍生细胞系最有效的合成赤霉素，而且在非癌来源（HEK 293T、HS 578BST、HS 888Lu、HS 895Sk、HUVEC）衍生的细胞中没有显示细胞毒性。这种选择性为开发新疗法提供了一种很有前景的方法。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00613
• 作为产物：
  描述：

  allogibberic acid 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 Gibberinsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  赤霉素酸。第一部分

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540004670

文献信息

• 606. Gibberellic acid. Part XIII. The structure of ring A
  作者：B. E. Cross

  DOI：10.1039/jr9600003022

  日期：——
• 482. Gibberellic acid. Part XVIII. Some rearrangements of ring A
  作者：B. E. Cross、John Frederick Grove、A. Morrison

  DOI：10.1039/jr9610002498

  日期：——
• Cross et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 2520,2521
  作者：Cross et al.

  DOI：——

  日期：——
• Yabuta et al., Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1941, vol. 17, p. 894,896, 897
  作者：Yabuta et al.

  DOI：——

  日期：——