(methylthio)methyl 2-methylbenzoate | 33838-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (methylthio)methyl 2-methylbenzoate
• 英文别名: Methylsulfanylmethyl 2-methylbenzoate
• CAS: 33838-02-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: CMVJSFBACLONHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚砜 、 (1,3-Dimethylimidazol-1-ium-2-yl)-(2-methylphenyl)methanone 在 lithium carbonate 作用下， 以75 %的产率得到(methylthio)methyl 2-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  活化酮的轻松裂解：通过普默勒型重排原位生成酸酐获得硫醚

  摘要：

  在此，我们报道了从简单无机碳酸酯到活化酮中的氧插入，用于合成对称芳香族酸酐。 Li 2 CO 3首次作为氧源，原位生成的对称芳香酸酐发生普默勒型重排，得到α-苯甲酰氧基硫醚。有吸引力的是，该方案在无金属、配体和氧化剂的条件下进行，并且与多种底物兼容。对照实验揭示了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00407

文献信息

• A simple, rapid and efficient protocol for the synthesis of methylthiomethyl esters under Swern oxidation conditions
  作者：Sunil B. Jadhav、Usha Ghosh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.036

  日期：2007.4

  A rapid, mild and high yielding method for the synthesis of methylthiomethyl esters is reported from the corresponding aliphatic, aromatic and unsaturated carboxylic acids under Swern oxidation conditions using dimethylsulfoxide, oxalyl chloride and triethylamine at low temperature.

  据报道，在Swern氧化条件下，使用二甲基亚砜，草酰氯和三乙胺在低温下，在Swern氧化条件下，由相应的脂肪族，芳香族和不饱和羧酸合成了一种快速，温和且高收率的合成甲硫基甲基酯的方法。
• 一种甲硫基甲酯的合成方法
  申请人：南昌大学

  公开号：CN109232334A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明提供了一种甲硫基甲酯的合成方法，在氮气、有机胺存在的条件下，羧酸化合物和二甲亚砜进行交叉脱氢形成相应的甲硫基甲酯化合物，其中二甲亚砜既做反应物又做反应溶剂。本发明的方法所使用的反应原料(包括肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，烷基羧酸和有机胺)均廉价易得，且做到无金属催化，具有节约成本、保护环境的优点；无论是对于肉桂酸、芳基羧酸、炔基羧酸，还是烷基羧酸都具有良好的容忍性。本发明的方法能广泛应用于工业界和学术界的药物、材料、天然产物等领域的合成中。
• Facile synthesis of methylthiomethyl esters through Pummerer-type rearrangement of carboxylic acids and DMSO under metal-free conditions
  作者：Shuiliang Wang、Zhengjiang Fu、Yongqing Jiang、Yuxiang Liang、Hu Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1581894

  日期：2019.4.3

  rearrangement between readily accessible carboxylic acids and DMSO has been achieved under metal-free conditions in satisfactory to excellent yields. The transformation for the synthesis of valuable methylthiomethyl esters is shown to be a convenient strategy for various (hetero)aromatic acids, α,β-unsaturated carboxylic acids and saturated alkyl carboxylic acids with good functional group tolerance

  摘要 在无金属条件下实现了易于获得的羧酸和 DMSO 之间的绿色且具有成本效益的 Pummerer 型重排，收率令人满意。用于合成有价值的甲硫基甲酯的转化被证明是一种方便的策略，可用于各种（杂）芳族酸、α,β-不饱和羧酸和具有良好官能团耐受性的饱和烷基羧酸。图形概要
• Die direkte Umsetzung von Phenolen mit Dimethylsulfoxid Methylthiomethylierung von Anilinen und Phenolen, 6. Mitt.
  作者：P. Claus、N. Vavra、P. Schilling

  DOI：10.1007/bf00909933

  日期：——