3-bromo-1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene | 854663-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene
• 英文别名: C6HBr(O(methyl))2(methyl)2；3-Brom-2.5-dimethoxy-p-xylol；3-Brom-1,4-dimethoxy-2,5-dimethyl-benzol
• CAS: 854663-06-2
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: WUSDVSSQFTYHCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene 在 正丁基锂 、 硼酸三异丙酯 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以67%的产率得到(2,5-dimethoxy-3,6-dimethylphenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  醌硼酸与Diels-Alder反应中区域和立体选择性的控制

  摘要：

  所有这些加起来：通过引入硼酸取代基，大大提高了2-甲基取代的醌的亲二烯反应性，使其等同于高反应性的醌。在这些醌的狄尔斯-阿尔德反应之后，进行自发和立体选择性的原去硼硼烷反应，得到反式融合的加合物。硼基团是暂时的区域调节子，并导致罕见的间 加合物。

  DOI：

  10.1002/anie.200803428
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2,5-二甲基苯 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-bromo-1,4-dimethoxy-2,5-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  The Reaction between Quinones and Metallic Enolates. XVII. Dibromo-p-xyloquinone and Sodiomalonic Ester¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01249a025

文献信息

• Studies on chemo- and diastereo-selectivity of the Diels–Alder reactions of sulfinyltoluquinones with cyclopentadiene
  作者：Andrea L. F. de Sousa、José E. P. Cardoso Filho、Blanka Wladislaw、Liliana Marzorati、Claudio Di Vitta

  DOI：10.1139/v09-070

  日期：2009.8

  Sulfinyltoluquinones (2a–2c) were submitted to thermal or catalyzed [4+2] cycloaddition reactions with cyclopentadiene. For p-tolylsulfinyltoluquinones (2b) and (2c), almost complete C2–C3-chemo- and unlike-diastereoselectivity was achieved by catalysis with ZnBr₂, yielding adducts 6. Under thermal conditions, Diels–Alder reaction took place at the C5–C6 double bonds of quinones 2a–2c, generating mixtures of diastereoisomeric like- and unlike-adducts 4.

  亚磺酰基甲苯醌（2a-2c）与环戊二烯进行了热反应或催化 [4+2] 环加成反应。对于对甲苯磺酰基甲苯醌 (2b) 和 (2c)，在 ZnBr2 催化下几乎完全实现了 C2-C3 化学选择性和非双向选择性，生成了加合物 6。在热条件下，醌类化合物 2a-2c 的 C5-C6 双键发生了 Diels-Alder 反应，生成了非对映异构的同类和异类加合物混合物 4。
• Synthesis of Benzo- and Naphthoquinonyl Boronic Acids: Exploring the Diels-Alder Reactivity
  作者：Marcos Veguillas、Maria C. Redondo、Isabel García、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1002/chem.200902796

  日期：2010.3.22

  dehydroboronation, depending on the substitution on both the quinone and diene partners. The boronic acid acts as a temporary controller, opening a direct access to trans‐fused meta‐regiosomeric adducts when 3‐methyl‐substituted 2‐quinonyl boronic acids react with dienes with a substituent at C‐1. A particularly valuable synthetic result was obtained in the reaction between 3,6‐dimethyl‐2‐quinonyl

  由1,4-二甲氧基芳族衍生物可通过两个步骤合成取代的2-喹啉基硼酸：区域控制的硼化和氧化脱甲基。对它们的双亲性行为的研究表明，硼取代基显着提高了反应性，并触发了有效的多米诺骨牌过程，在该过程中，狄尔斯-阿尔德反应后将进行原脱硼或脱氢硼化，具体取决于醌和二烯配体上的取代。硼酸充当临时控制器，打开到一个直接存取的反式稠合的元3-甲基取代的2-喹啉基硼酸与在C-1处具有取代基的二烯反应时，会形成区域-顺式加合物。在氧气气氛下，3,6-二甲基-2-喹啉基硼酸与间戊二烯之间的反应获得了特别有价值的合成结果。直接形成反式的8a-羟基-2,4a，8-三甲基四氢萘醌，收率高，非对映选择性高。
• THE CHEMISTRY OF VITAMIN E. XXVIII. (1) SYNTHESIS OF THE THREE DIMETHYLETHYLQUINONES
  作者：LEE IRVIN SMITH、J. W. OPIE

  DOI：10.1021/jo01203a008

  日期：1941.5