diethyl 2-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate | 1629211-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: diethyl 2-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1629211-39-7
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.415
• InChiKey: OZEPJVOKOHGTSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  108.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-4-亚硝基苯 、 diethyl 2-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 magnesium bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.42h， 以100%的产率得到diethyl 2-(4-nitrophenyl)-5-phenylisoxazolidine-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丙烷与亚硝基芳烃的立体特异性形式[3 + 2]偶极环加成：异恶唑烷的制备方法

  摘要：

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。

  DOI：

  10.1002/anie.201400885

文献信息

• NBS/DBU-Promoted One-Pot Three-Component Cycloaddition of Malonic Acid Derivatives, Nitrosoarenes, and Alkenes: Synthesis of Isoxazolidines
  作者：Xing Li、Leijie Zheng、Xiaolei Gong、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02567

  日期：2021.1.1

  A general DBU-mediated one-pot three-component cycloaddition reaction of easily accessible malonic acid derivatives, nitrosoarenes, and alkenes has been successfully established with the aid of NBS to provide direct access to highly functionalized isoxazolidine derivatives with generally good to excellent yields, broad functional group tolerance, and excellent regio- and diastereo-selectivities under

  在NBS的帮助下，已经成功建立了一种通用的DBU介导的易于反应的丙二酸衍生物，亚硝基芳烃和烯烃的单锅三组分环加成反应，可直接获得高度官能化的异恶唑烷衍生物，收率通常良好至优异，范围广泛功能组耐受性，在温和条件下具有出色的区域选择性和非对映选择性。机制研究表明，bromomalonic酸衍生物的从丙二酸衍生物和NBS介导形成DBU促进的硝酮中间体的合成通过与nitrosoarenes bromomalonic酸衍生物的反应是关键步骤。