4-羟基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 | 75268-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-羟基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamid
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)-4-hydroxybenzamide；4-hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)-benzamide；N-(4-hydroxybenzoyl)ethanolamine；bryonamide A；4-Hydroxy-N-(2-hydroxyethyl)benzamide
• CAS: 75268-14-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD01168915
• 分子量: 181.191
• InChiKey: KSTDBMBMMLISJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  室温、密封、通风保存

制备方法与用途

生物活性方面，Bryonamide A 可从红藻纲（Rhodomelaceae）的 Bostrychia radicans 中分离得到。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺 在 氯化亚砜 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  一些二取代的苯基异恶唑类抗人小核糖核酸病毒的合成及结构活性研究。

  摘要：

  已经制备了广谱抗小核糖核酸病毒药物二恶草腈的许多2，6-二取代类似物，并针对几种鼻病毒血清型进行了评估。QSAR的一项研究表明，针对五种鼻病毒血清型的平均MIC（MIC）与log P密切相关。2,6-二氯类似物15在体外对MIC80为0.3 microM的鼻病毒非常有效，对几种肠病毒，并且在预防感染柯萨奇A-9的小鼠中也有效地预防了麻痹。

  DOI：

  10.1021/jm00122a027
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基-N-(2-羟基乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-噻唑烷二酮类化合物作为胰岛素增强剂的设计，合成及生物活性评价

  摘要：

  抽象的 糖尿病（DM）是一种全球性疾病，2型糖尿病的发生率很高。当前的研究表明，胰岛素增强剂在2型糖尿病的治疗中起着重要的作用，并且在2型糖尿病的改善中具有重要的意义。本研究以罗格列酮为主要化合物，利用生物等排体原理对结构进行了修饰，设计并合成了一种新型的2,4-噻唑二酮化合物。研究了该系列新化合物的体外和体内生物学活性。在体外试验中，生物学活性表明目标化合物具有良好的选择性过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARγ）的激活能力，例如化合物6a，图6e，图6f，6克和6i的，尤其是化合物6E到PPARγ为EC 50  = 0.03±0.01微摩尔/ L的体外。然后，体内生物活性的测试结果表明，血糖升高的趋势具有明显的抑制作用，并且具有增强和扩展外源性胰岛素的显着的降血糖作用。另外，细胞毒性试验和急性毒性试验的结果（LD 50）表明这些化合物属于低毒性化合物。

  DOI：

  10.1080/14756366.2019.1608197

文献信息

• Di-heterocyclic compounds and their use as antiviral agents
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04843087A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Compounds of the formulas: ##STR1## wherein Het is an oxazole or oxazine moiety; X is O, S or SO, n is an integer from 3 to 9, Y is an aliphatic bridge; and the various R groups represent hydrogen or various substituents as described herein, are useful as antiviral agents, especially against picornaviruses. N-(Chloroalkyl)amide intermediates for the compounds of Formula I are also active as antiviral agents. Related compounds outside the scope of the above formulas are also disclosed.

  公式化合物：##STR1## 其中Het是噁唑或噁唑啉基团；X是O、S或SO，n是从3到9的整数，Y是脂肪桥；各种R基团代表氢或如本文所述的各种取代基，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。用于公式I化合物的N-(氯烷基)酰胺中间体也作为抗病毒剂活性。还披露了超出上述公式范围的相关化合物。
• Synthetic compounds suitable for the therapy of infections caused by rhinoviruses
  申请人：REPLA CHEMICAL LTD.

  公开号：EP0509469A1

  公开（公告）日：1992-10-21

  Compounds having general formula (I) where: R = - penta- or hexa-atomic heterocyclic radical, either saturated or non-saturated, which contains or does not contain substituents such as halogens, alkyls, or formyl, -cycloalkyl; X = H2, O, N-O-R2 where R2 = H, alkyl; n = integer from 3 to 7; R1 = where Y, Z, W, K = H, halogen, N02, CH3, CF3, CHO, O-alkyl, -CH = CH2; A = COOR3, where R3 = H, alkyl; where Q = H, alkyl suitable for the therapy of infections caused by rhinoviruses.

  具有通式（I）的化合物，其中：R = - 五元或六元杂环基，饱和或不饱和，含有或不含有卤素、烷基或甲酰基等取代基，-环烷基；X = H2、O、N-O-R2，其中R2 = H、烷基；n = 从3到7的整数；R1 = 其中Y、Z、W、K = H、卤素、N02、CH3、CF3、CHO、O-烷基、-CH = CH2；A = COOR3，其中R3 = H、烷基；其中Q = H、烷基，适用于治疗由鼻病毒引起的感染。
• [[[(Thienylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]- and [[[(Pyrrylcarbonyl)alkyl]oxy]phenyl]oxazoline Derivatives with Potent and Selective Antihuman Rhinovirus Activity
  作者：Silvio Massa、Federico Corelli、Marino Artico、Antonello Mai、Rino Ragno、Antonella De Montis、Anna Giulia Loi、Simona Corrias、Maria Elena Marongiu、Paolo La Colla

  DOI：10.1021/jm00005a007

  日期：1995.3

  l]isoxazoles, we synthesized new compounds characterized by the replacement of the isoxazole nucleus with furan, pyrrole, and thiophene rings and by the presence of a ketocarbonyl group in the aliphatic chain connecting these pentatomic heterocycles to the 4-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)phenoxy, 4-(ethoxycarbonyl)phenoxy, and 4-carboxyphenoxy moieties. Some pentamethylene derivatives were also prepared

  作为对[（恶唑基苯氧基）烷基]异恶唑进行更广泛结构修饰的方法，我们合成了新化合物，其特征在于用呋喃，吡咯和噻吩环取代异恶唑核，并在脂肪族链连接中存在酮羰基这些五原子杂环为4-（4,5-二氢-2-恶唑基）苯氧基，4-（乙氧基羰基）苯氧基和4-羧基苯氧基部分。还制备了一些五亚甲基衍生物，并将它们的抗鼻病毒活性与相应的酮亚甲基衍生物进行了比较。通过上述五原子杂环的弗瑞德-克来福特（Friedel-Crafts）酰化反应，然后使氯烷基酮与适当的4-取代的苯酚反应，进行合成。酮官能团的还原提供了相关的聚亚甲基衍生物。与用作参考药物的WIN 51711相比，测试了新化合物的抗鼻病毒活性和细胞毒性。检查结构-活性关系表明，噻吩环和羰基是在光谱宽和低细胞毒性方面在很大程度上有助于阳性生物学特征的结构组分。在各种衍生物中，化合物8e，d在体外显示出与WIN 51711相同的效价，但细胞毒性至少低10倍。检查
• オキサゾリン化合物、架橋剤および樹脂組成物
  申请人：オイケム合同会社

  公开号：JP2019006688A

  公开（公告）日：2019-01-17

  【課題】コーティング剤、インク、フィルム、粘着剤、および、接着剤など、幅広い用途の架橋剤として最適なオキサゾリン化合物およびトリオキサゾリン化合物を提供する。【解決手段】 下記化学式で表されるオキサゾリン化合物、下記化学式で表されるオキサゾリン化合物を３官能化したトリオキサゾリン化合物、前記オキサゾリン化合物または前記トリオキサゾリン化合物を用いた架橋剤および樹脂組成物。式中Ｘは、ＨまたはＲ−ＯＨで表され、Ｒは炭素数が１から４の範囲内である直鎖若しくは分枝アルキレン基である。【選択図】なし

  提供适用于广泛用途的交联剂的最佳噁唑啉化合物和三噁唑啉化合物。通过以下化学式表示的噁唑啉化合物，通过以下化学式表示的三官能化的三噁唑啉化合物，以及使用所述噁唑啉化合物或所述三噁唑啉化合物的交联剂和树脂组合物。其中，X表示H或R-OH，R是直链或支链的碳数为1到4的烷基基团。【选择图】无
• Dihydro-oxazolyl substituted-phenyl-aliphatic lower alkyl and their use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04861791A1

  公开（公告）日：1989-08-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein the substituents are as defined herein are useful as antiviral agents, in particular against picornaviruses.

  式为##STR1##的化合物，在此定义的取代基下，可用作抗病毒剂，特别是对抗小RNA病毒。