ethyl 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoate | 76331-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoate
• 英文别名: pentaphenyl-benzoic acid ethyl ester；Pentaphenyl-benzoesaeure-aethylester；Ethyl 2,3,4,5,6-pentakis-phenylbenzoate
• CAS: 76331-31-2
• 化学式: C₃₉H₃₀O₂
• 分子量: 530.666
• InChiKey: PHJGDTUBRKBOIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoate 在 磷化氢 氢碘酸 、 苯酚 作用下， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1,2,3,4-tetraphenylfluorene
  参考文献：
  名称：

  Bandyopadhyay, T. K.; Bhattacharya, A. J., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 6, p. 439 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 、 四苯基环戊二烯酮 在 硝基苯 作用下， 生成 ethyl 2,3,4,5,6-pentaphenylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienone condensation compounds and process of making them

  摘要：

  公开号：

  US02097854A1

文献信息

• Organic and organometallic derivatives of pentaphenylbenzene, C₆Ph₅X: correlation of peripheral phenyl ring orientations with the steric bulk of “X”
  作者：Stacey Brydges、Brendan Gildea、John P. Grealis、Helge Müller-Bunz、Mark Stradiotto、Michael Casey、Michael J. McGlinchey

  DOI：10.1139/cjc-2013-0257

  日期：2013.11

  A series of C₆Ph₅X compounds, including X = H, Br, CO₂H, CO₂R, C[Formula: see text]CPh, cis-BrC=C(Br)Ph, 2-bornenyl, and ferrocenyl, have been characterized by use of X-ray crystallography. Also, the first organometallic complexes of pentaphenylbenzene have been prepared by reaction with chromium hexacarbonyl to yield (η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃ complexes in which the metal tripod is attached either to an ortho peripheral ring or to the central ring. Crystalline pentaphenylbenzoic acid exists as a hydrogen-bonded dimer; however, the steric bulk of the substituents does not allow the carboxylic acid moieties to be linked directly but instead via two bridging methanol molecules. In the solid state, the orientation of the peripheral rings in bulky C₆Ph₅X systems is very sensitive to the size of the “X” substituents, such that the twist angle of the para ring responds inversely with increasing bulk of “X”, which drives the ortho rings farther out of the plane of the central ring. The relevance of these observations to correlated motion in molecular propellers, and ultimately to molecular machines, is discussed.

  一系列的C₆Ph₅X化合物已通过X射线晶体学表征，其中X = H、Br、CO₂H、CO₂R、C[Formula: see text]CPh、cis-BrC=C(Br)Ph、2-脱氢紧邻基、和二茂铁基。此外，第一个五苯基苯的有机金属配合物已通过与六羰基铬反应制备，得到(η⁶-C₆Ph₅H)Cr(CO)₃配合物，其中金属三脚架连接到邻位外环或中心环。晶体态的五苯基苯甲酸存在氢键二聚体；然而，取代基的立体体积不允许羧酸基直接连接，而是通过两个桥联甲醇分子连接。在固态中，笨重的C₆Ph₅X系统中外环的取向对“X”取代基的体积非常敏感，使得对位环的扭转角度随着“X”的体积增大而反向响应，从而使邻位环远离中心环的平面。这些观察结果对分子螺旋桨的相关运动以及最终对分子机器的影响进行了讨论。
• BANDYOPADHYAY T. K.; BHATTACHARYA A. J., INDIAN J. CHEM., 1980, B19, NO 6, 439-442
  作者：BANDYOPADHYAY T. K.、 BHATTACHARYA A. J.

  DOI：——

  日期：——