3-(1'-nitromethyl-3-phenylpropyl)-1H-indole | 1167436-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1'-nitromethyl-3-phenylpropyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-(1-nitro-4-phenylbutan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1167436-57-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: IZBHYNABVIGUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 (4-硝基丁-3-烯基)苯 在 C₁₅H₁₀N₂O₅^(2-)*5C₃H₇NO*Zn₄O⁽²⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到3-(1'-nitromethyl-3-phenylpropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  氢键加成金属-有机骨架的弗里德尔-克拉夫茨将吲哚与硝基烯烃烷基化

  摘要：

  脲衍生的氢键给体（HBD）催化剂是有机转化的良好催化剂。通常，尿素衍生物会在均相催化过程中经历自我识别和聚集。为避免这种情况，最近开发了一种将尿素部分掺入金属有机骨架（MOF）中的新方法。本文中，我们通过使用尿烯酸作为氢键键合催化剂合成了一种新型的多孔锌基MOF。根据我们的知识，此MOF的孔要比其他已报道的HBD MOF的孔大，因此可以容纳通常无法通过Friedel-Crafts反应进入其他HBD的MOF孔的大底物。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601583

文献信息

• Enantioselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Nitroalkenes Catalyzed by Bifunctional Tridentate Bis(oxazoline)−Zn(II) Complex
  作者：Shao-Feng Lu、Da-Ming Du、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/ol060586f

  日期：2006.5.1

  [reaction: see text] A more practical and efficient catalytic asymmetric Friedel-Crafts alkylation of indoles with nitroalkenes using bifunctional tridentate bis(oxazoline)-Zn(OTf)(2) as catalyst has been developed. Various types of the nitroalkylated indoles were obtained in excellent yields (85-99%) and high enantioselectivities (up to 98% ee).

  [反应：见正文]已经开发了一种更加实用和有效的催化催化剂，它以双官能三齿双（恶唑啉）-Zn（OTf）（2）为催化剂，用硝基烯烃对吲哚进行不对称的Friedel-Crafts烷基化反应。以优异的产率（85-99％）和高对映选择性（高达98％ee）获得了各种类型的硝基烷基化的吲哚。
• 1,1-Diamino-2-nitroethylenes as excellent hydrogen bond donor organocatalysts in the Michael addition of carbon-based nucleophiles to β-nitrostyrenes
  作者：Rodrigo C. da Silva、Gustavo P. da Silva、Diego P. Sangi、João G. de M. Pontes、Antônio G. Ferreira、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.040

  日期：2013.10

  A new class of hydrogen bond donor catalysts based on the 1,1-diamino-2-nitreethylene scaffold has been introduced for the activation of trans-beta-nitrostyrenes toward reactions with a range of carbon-based nucleophiles, affording the corresponding adducts in excellent yields. Importantly, this new set of organocatalysts is easily prepared from commercially available starting materials in mild reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Catalytic Asymmetric Friedel-Crafts/Henry Reaction: Control of Three Contiguous Acyclic Stereocenters
  作者：Takayoshi Arai、Naota Yokoyama

  DOI：10.1002/anie.200801373

  日期：2008.6.23
• Montmorillonite K10–Catalyzed Michael Addition of Indoles to Nitroolefins Under Solvent-Free Conditions
  作者：Wei-Yi Chen、Xin-Sheng Li

  DOI：10.1080/00397910802632555

  日期：2009.5.7

  Montmorillonite K10 is a very inexpensive and readily available reagent and efficiently catalyzes the Michael addition of indoles to nitroolefins under solvent-free conditions. Reasonable to excellent yields of the desired products were obtained in most cases.