4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid | 80191-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1R*,4R*)-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；(1r,4r)-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)methyl)cyclohexane-1-carboxylic acid；N-Phthaloyltranexamic acid
• CAS: 80191-01-1
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₄
• 分子量: 287.315
• InChiKey: RIJODRJTQHQJND-XYPYZODXSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.336±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.17
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用二硫代氨基甲酸盐进行位点特异性分子内 C−H 官能化的通用方法

  摘要：

  分子内氢原子转移是未活化的脂肪族 C−H 键位点特异性功能化的既定方法。使用这种策略的转化通常需要使用强氧化剂形成不稳定的中间体，并且主要针对 CH 卤化或分子内胺化。在此，我们报告了一种位点特异性的 C−H 官能化，它显着增加了通过分子内氢原子转移进行的反应的合成范围和收敛性。稳定、可分离的N-二硫代氨基甲酸酯可用作通过光或自由基引发形成的酰胺自由基的前体，以在各种复杂结构中有效地传递高度通用的烷基二硫代氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201806963
• 作为产物：
  描述：

  trans-(N-phthalimidomethyl)-4-hydroxymethylcyclohexane 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium chloride 、 ferric nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-ylmethyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开一种化合物及其制备方法和用途。所述化合物为反式(N‑邻苯二甲酰亚胺甲基)‑4‑羟甲基‑环己烷，该化合物的制备方法包括使反式4‑溴甲基环己烷甲醇与邻苯二甲酰亚胺或邻苯二甲酰亚胺的盐进行反应而得到，且通过该化合物可以有效获得氨甲环酸。

  公开号：

  CN115108963A

文献信息

• Synthesis and Neuropeptide Y Y1 Receptor Antagonistic Activity ofN,N-Disubstituted ω-Guanidino- and ω-Aminoalkanoic Acid Amides
  作者：Manfred Müller、Sebastian Knieps、Karin Geßele、Stefan Dove、Günther Bernhardt、Armin Buschauer

  DOI：10.1002/ardp.19973301104

  日期：——

  receptor antagonist activity. In search of new chemical leads for the development of more potent NPY antagonists, a series of N,N‐disubstituted ω‐guanidino and ω‐aminoalkanoic acid amides were synthesized on the basis of structure‐activity relationships and molecular modeling studies of arpromidine and related imidazolylpropylguanidines. In one group of compounds the imidazole ring was retained whereas

  强效的阿普脒型组胺 H2 受体激动剂，如 BU-E-76 (He 90481) 是首批报告显示弱神经肽 Y (NPY) Y1 受体拮抗剂活性的非肽类药物之一。为了寻找新的化学线索以开发更有效的 NPY 拮抗剂，基于阿普米啶和相关药物的结构-活性关系和分子模型研究，合成了一系列 N,N-双取代 ω-胍基和 ω-氨基链烷酸酰胺。咪唑基丙基胍。在一组化合物中，咪唑环被保留，而在第二组中，它被苯酚基团取代，代表 NPY 中 Tyr36 的推定模拟物。虽然替换模式还没有优化，标题化合物是人红白血病 (HEL) 细胞中的 NPY Y1 拮抗剂（Ca2 + 测定），pKB 值在 6.3-6.6 范围内。对于在离体豚鼠右心房中测试的代表性新物质，未发现组胺 H2 受体激动作用。在 N-（二苯基烷基）酰胺系列中，具有三亚甲基链的化合物是比乙烯同系物更具活性的 Y1 拮抗剂。关于 ω - 氨基或 ω - 胍基
• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Radical Azidation of Aliphatic Carboxylic Acids in Aqueous Solution
  作者：Chao Liu、Xiaoqing Wang、Zhaodong Li、Lei Cui、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.5b06821

  日期：2015.8.12

  We report herein an efficient and general method for the decarboxylative azidation of aliphatic carboxylic acids. Thus, with AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of various aliphatic carboxylic acids with tosyl azide or pyridine-3-sulfonyl azide in aqueous CH3CN solution afforded the corresponding alkyl azides under mild conditions. A broad substrate scope and wide functional

  我们在此报告了一种用于脂肪族羧酸脱羧叠氮化的有效且通用的方法。因此，以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，各种脂肪族羧酸与甲苯磺酰叠氮化物或吡啶-3-磺酰叠氮化物在 CH3CN 水溶液中反应，在温和条件下得到相应的烷基叠氮化物。观察到广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种针对该位点特定叠氮化的激进机制。
• Silver-Catalyzed Decarboxylative Trifluoromethylation of Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Xinqiang Tan、Zhonglin Liu、Haigen Shen、Pei Zhang、Zhenzhen Zhang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.7b07944

  日期：2017.9.13

  The silver-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of aliphatic carboxylic acids is described. With AgNO3 as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, the reactions of aliphatic carboxylic acids with (bpy)Cu(CF3)3 (bpy = 2,2'-bipyridine) and ZnMe2 in aqueous acetonitrile at 40 °C afford the corresponding decarboxylative trifluoromethylation products in good yield. The protocol is applicable to

  描述了银催化的脂肪族羧酸的脱羧三氟甲基化。以 AgNO3 为催化剂，K2S2O8 为氧化剂，脂肪族羧酸与 (bpy)Cu(CF3)3（bpy = 2,2'-联吡啶）和 ZnMe2 在 40 °C 的乙腈水溶液中反应，提供相应的脱羧三氟甲基化产量良好的产品。该协议适用于各种伯和仲烷基羧酸，并具有广泛的官能团兼容性。机理研究揭示了 -Cu( )3Me 的中间体，它经过还原消除和随后的氧化，得到 Cu( )2 作为负责烷基三氟甲基化的活性物质。
• Time-Resolved Spectroscopy of Sulfur- and Carboxy-SubstitutedN-Alkylphthalimides
  作者：Helmut Görner、Axel G. Griesbeck、Thomas Heinrich、Wolfgang Kramer、Michael Oelgemöller

  DOI：10.1002/1521-3765(20010401)7:7<1530::aid-chem1530>3.0.co;2-l

  日期：2001.4.1

  measured by T-T absorption, is much lower for 1 and 2 than for 3 or N-methyltrimellitimide (5') at ambient temperatures. The quantum yield (phi(delta)) of singlet molecular oxygen O2(1deltag) formation is substantial for 3 and 5' in several air- or oxygen-saturated solvents at room temperature, but small for 2 and 1. The quantum yield of decomposition is substantial (0.2-0.5) for 3 and small (<0.05)

  通过时间分辨紫外/可见光谱法研究了N-邻苯二甲酰蛋氨酸（1），S-甲基-N-邻苯二甲酰半胱氨酸甲酯（2）和N-邻苯二甲酰氨甲环酸（3）的光物理和光化学性质在248或308 nm处产生脉冲。在液体和玻璃状介质中，1-3的荧光的量子产率低（phi（f）<10（-2）），而在-196摄氏度的乙醇中，磷光的量子产率大（0.3-0.5）。在室温及以下的几种溶剂中检查其性能。光谱和衰减动力学是相似的，但是在室温下，通过TT吸收测量的pi（pi *）三重态的数量在1和2时要比3或N-甲基三苯甲酰亚胺（5'）低得多。单态分子氧O2（1deltag）形成的量子产率（phiδ）对于3和5' 在室温下在几种空气或氧气饱和的溶剂中溶解，但对于2和1而言较小。对于3而言，分解的量子产率很高（0.2-0.5），对于2和1而言则很小（<0.05）。在光谱上无法检测到的3n，pi *状态下的电荷分离可能是1和2的环化产物