(3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienal | 193146-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienal
• 英文别名: (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienal
• CAS: 193146-54-2
• 化学式: C₄₅H₈₅NO₅SSi₃
• 分子量: 836.496
• InChiKey: LPYVGKBTWCDOCM-HAROIHRISA-N

物化性质

• 沸点：
  737.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.99
• 重原子数：
  55.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienal 在 sodium chlorite 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium azide 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 37.75h， 生成 伊沙匹隆
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMETHYL-3-[(1E)-1-METHYL-2-(2-METHYL-4-THIAZOLYL)ETHENYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADECANE-5,9-DIONE AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-DIHYDROXY-8,8,10,12,16-PENTAMÉTHYL-3-[(1E)-1-MÉTHYL-2-(2-MÉTHYL-4-THIAZOLYL)ÉTHÉNYL]-17-OXA-4-AZABICYCLO[14.1.0]HEPTADÉCANE-5,9-DIONE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  公开号：

  WO2015087351A3
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 N-对甲苯磺酰基-D-缬氨酸 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (3S,6R,7S,8S,12Z,15S,16E)-3,7,15-tris((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-4,4,6,8,12,16-hexamethyl-17-(2-methylthiazol-4-yl)-5-oxoheptadeca-12,16-dienal
  参考文献：
  名称：

  Easy access to the epothilone family-synthesis of epothilone B

  摘要：

  An easy access to four out of five naturally occurring epothilones (A-E, 1-5) is reported. Key steps are an enantioselective Mukaiyama type aldol reaction, (E)- and (Z)-selective olefinations, and a sulfone alkylation. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02026-7

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Johann Mulzer、Andreas Mantoulidis、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1021/jo0007480

  日期：2000.11.1

  described, starting from optically pure (S)-malic acid and methyl (R)-3-hydroxy-2-methylpropionate. The synthesis is highly convergent by coupling the three fragments C1-C6 (fragment D), C7-C10 (fragment C), and C11-C21 (fragment B). Key steps are two stereoselective Wittig type olefinations to generate the 12,13- and 16,17-double bonds, an enantioselective Mukaiyama aldol addition to synthesize fragment

  从光学纯的（S）-苹果酸和（R）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯开始，描述了微管稳定的抗肿瘤药物埃博霉素B和D的总合成。通过偶联三个片段C1-C6（片段D），C7-C10（片段C）和C11-C21（片段B），合成高度收敛。关键步骤是两个立体选择性Wittig型烯烃生成12,13-和16,17-双键，对映选择性Mukaiyama aldol加成以合成片段D，以及砜阴离子烯丙基碘烷基化以连接片段B和C。最后是片段D通过羟醛加成连接到B + C片段。
• Total Syntheses of Epothilones A and B via a Macrolactonization-Based Strategy
  作者：K. C. Nicolaou、S. Ninkovic、F. Sarabia、D. Vourloumis、Y. He、H. Vallberg、M. R. V. Finlay、Z. Yang

  DOI：10.1021/ja971110h

  日期：1997.8.1

  The total syntheses of epothilones A (1) and B (2) and several analogues thereof are described. The reported strategy relies on a macrolactonization approach and features selective epoxidation of the macrocycle double bond in precursors 3 and 4 (Scheme 1), respectively, as well as high convergency and flexibility. Building blocks 9−12 and 15 were constructed by asymmetric processes and coupled via

  描述了埃坡霉素 A (1) 和 B (2) 及其几种类似物的全合成。报道的策略依赖于大环内酯化方法，并分别具有前体 3 和 4 中大环双键的选择性环氧化（方案 1），以及高收敛性和灵活性。构建块 9-12 和 15 是通过不对称过程构建的，并通过 Wittig、羟醛和大环内酯化反应偶联，以相对较短的路线提供埃坡霉素及其几种类似物的基本骨架。利用通过立体选择性 Wittig 反应获得的中间体 14 及其与 SAMP 腙13 的 Enders 偶联（方案 8），