(3E)-(1R,2S,5S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-methylbicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one oxime | 1146974-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (3E)-(1R,2S,5S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-methylbicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one oxime
• CAS: 1146974-79-9
• 化学式: C₂₁H₂₃NO
• 分子量: 305.42
• InChiKey: QMGPVZZEOBRNOO-BJPIEJBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.2±34.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-7-methylenebicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3E)-(1R,2S,5S)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-methylbicyclo[3.3.1]non-7-en-3-one oxime 、 (3E)-(1R,2S,5R)-2-(naphthalen-1-ylmethyl)-7-methylbicyclo[3.3.1]non-6-en-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  使用手性修饰的AZADO对仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分。

  摘要：

  外消旋仲醇的高度对映选择性有机催化氧化动力学拆分（OKR）已使用不对称有机催化实现。一组手性改性的2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADOs）表现出优异的催化活性和高对映选择性，使我们能够获得k rel值高达82.2的旋光仲醇。

  DOI：

  10.1021/ol900441f

文献信息

• Correction to Highly Enantioselective Organocatalytic Oxidative Kinetic Resolution of Secondary Alcohols Using Chirally Modified AZADOs
  作者：Masaki Tomizawa、Masatoshi Shibuya、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol502543r

  日期：2014.9.19

  After re-examination of the NMR data, we concluded that compounds 1-7 reported in the original manuscript are 4-oxa-5-azahomoadamantanes, not 2-azaadamantane-2-ols. See below for a full list of corrections and the revised Supporting Information. 1. The Table of Contents and Abstract graphics are corrected as follows: 2. The structures in Figure 2 are corrected as follows: 3. The name of compound 3

  NMR数据的重新检查后，我们的结论是，化合物1 - 7中的原稿报道是4-氧杂-5- azahomoadamantanes，不2-氮杂金刚烷-2-醇。有关更正的完整列表和修订的支持信息，请参见下文。1.对目录和摘要图形进行以下修正：2.对图2中的结构进行以下修正：3 .表2和方案1中化合物3的名称应为7-Bn-3-Bu-4 -oxa-5-azahomoadamantane。4.修订后的《支持信息》包括更正的化合物合成方案。包括反应机理在内的进一步研究将在适当时候报告。包含化合物1 –的修订结构的更正文件7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。有5个出版物引用了此文章。含氮化合物的结构修订校正文件1 - 7。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。